3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 | 50603-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 中文名称: 3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮
• 中文别名: 3-(甲氧基羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮；3-甲氧羰基-2H-环庚[B]呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-2H-cycloheptafuran-2-one；methyl 2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate；2H-3-methoxycarbonyl-cyclohepta[b]furan-2-one；methyl 2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylate；methyl 2-oxocyclohepta[b]furan-3-carboxylate
• CAS: 50603-71-9
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD00671552
• 分子量: 204.182
• InChiKey: NWECYFMGBPWBAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173°C
• 沸点：
  480.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(Methoxycarbonyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
生殖细胞敏感性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 怀疑会造成遗传缺陷
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 50603-71-9
分子式： C11H8O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
173°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Methyl 8-hydroxy-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate	134919-69-0	C11H8O5	220.182
  ——	Methyl 8-methoxy-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate	141940-78-5	C12H10O5	234.208
  ——	Methyl 8-ethoxy-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate	171363-20-5	C13H12O5	248.235
  ——	2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carbaldehyde	157364-76-6	C10H6O3	174.156
  ——	3-hydroxymethyl-2H-cycloheptafuran-2-one	157364-78-8	C10H8O3	176.172
  ——	3-chloromethyl-2H-cycloheptafuran-2-one	157364-77-7	C10H7ClO2	194.617
  ——	diethyl 2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-ylmethylphosphonate	——	C14H17O5P	296.26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 silver nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Cyano-2-diazo-4-oxo-2,4-dihydro-azulene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation and structure of 2-diazo-2,4-azulenequinone derivatives

  摘要：

  The diazotization of methyl (and ethyl) 2-amino-3-cyano-4-methoxy(and ethoxy)azulene-1-carboxylate (1-4) was examined to determine whether the products are 2-diazo-2,4-azulenequinone derivatives (B) or azulene-2-diazonium-1-carboxylate derivatives (C). Since diazotization of 1 and 2 gave the same diazo compound 5 and diazotization of both 3 and 4-gave diazo compound 6, the diazo compounds are deduced to not be azulene-2-diazonium-1-carboxylate derivatives (7 and 8), but rather to be 2-diazo-2,4-azulenequinone derivatives (5 and 6). The diazo carbons of both 5 and 6 show C-13 NMR signals at delta 66.3, and their carbonyl carbons resonate at 6 181.1, in good agreement with a 2-diazo-2,4-azulenequinone structure. The structures of diazo compounds 24 and 25, which we have previously reported,(1) are reexamined on the basis of the analysis of their C-13 NMR spectra. The contribution of a quinoid structure and a diazoazulenolate structure to 5, 6, 24, and 25 is discussed by comparison of their C-13 NMR spectral data with those of 4-diazo-2,5-cyclohexadien-1-one derivatives. It is concluded that the contribution of the quinoid structure is larger than that of the diazoazulenolate structure.

  DOI：

  10.1021/jo00123a031
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型昆虫烟碱乙酰胆碱受体正构调节剂的结构生物学指导设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对于不断增长的世界人口而言，开发新型安全杀虫剂仍然是保护农作物、动物和人类健康的重要需求。调节昆虫烟碱乙酰胆碱受体的新化学型最近已进入农业市场，但对其靶受体的分子相互作用了解有限。在此，我们在模拟昆虫离子通道正构位点的双突变乙酰胆碱结合蛋白中披露了这些杀虫剂的第一个晶体结构，即磺胺嘧啶、氟吡呋喃酮、氟虫嘧啶、氟嘧啶和实验化合物 dicloromezotiaz。通过这些发现，我们发现了具有相关作用模式的新型药效团，我们在本文中描述了它们的设计、合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01767

文献信息

• Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.
  作者：TAKASHI YANAGISAWA、SHUICHI WAKABAYASHI、TSUYOSHI TOMIYAMA、MASAFUMI YASUNAMI、KAHEI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.36.641

  日期：——

  Many derivatives of sodium alkylazulene sulfonates were newly synthesized and their antiulcer activites were examined in Shay pylorus-ligated rats. The values of lipophilicity (log P), a physicochemical parameter, of these new azulene derivatives were also examined in order to study the structure-activity relationship. The optimum value of log P which gave maximum anti-ulcer activity was about -1.0. Among the derivatives of azulene examined, 3-ethyl-7-isopropylazulene-1-sulfonic acid sodium salt (KT1-32) exhibited an extremely potent inhibitory action against Shay ulcer, and its antipeptic activity was more potent than than of guaiazulene sodium sulfonate (GAS). Furthermore, KT1-32 was extremely stable on heating as compared to GAS.

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。
• Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta(b)furan-2-one Derivatives.
  作者：Masayuki YOKOTA、Takashi YANAGISAWA、Kazuhiro KOSAKAI、Shuichi WAKABAYASHI、Tsuyoshi TOMIYAMA、Masafumi YASUNAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.865

  日期：——

  Several 3-substituted-2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives were prepared and tested in vitro for positive inotropic character. Introduction of an isopropyl group at the 5-position of compound 8a caused an increase of PIC50 (negative logarithm of the dosage which increases the contractile force by 50%) from 4.48 to 5.10. Among the 5-isopropyl-8-alkoxy compounds, the isopropoxy compound 12f had the most potent activity with a PIC50 value of 5.99. Conversion of the ester group at the 3-position to a methylene group and of the alkoxy group at the 8-position to a substituted amino group caused a decrease in activity. The most active compound, 12f, was also found to have a weaker heart rate (HR)-increasing effect compared to milrinone and amrinone.

  合成了几种3-取代的-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物，并在体外测试了它们的正性肌力特性。在化合物8a的5-位引入异丙基，使得PIC50值（增加收缩力50%的剂量的负对数）从4.48增加到5.10。在5-异丙基-8-烷氧基化合物中，异丙氧基化合物12f具有最强的活性，PIC50值为5.99。将3-位的酯基转换为亚甲基，将8-位的烷氧基转换为取代氨基，会导致活性降低。最活跃的化合物12f，与米力农和氨力农相比，对心率（HR）增加的影响较弱。
• Direct synthesis of 2-arylazulenes by [8+2] cycloaddition of 2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones with silyl enol ethers
  作者：Taku Shoji、Shuhei Sugiyama、Yoshiaki Kobayashi、Akari Yamazaki、Yukino Ariga、Ryuzi Katoh、Hiroki Wakui、Masafumi Yasunami、Shunji Ito

  DOI：10.1039/c9cc09376a

  日期：——

  We developed a procedure for the direct synthesis of 2-arylazulenes, which were obtained in moderate to excellent yields, by [8+2] cycloaddition of 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with aryl-substituted silyl enol ethers. The structures of some 2-arylazulenes were clarified by single-crystal X-ray analysis. The 2-phenylazulene derivatives obtained by this study showed noticeable fluorescence in acidic

  我们开发了一种直接合成2-芳基azulenes的程序，该方法可以通过2H-环庚[b]呋喃-2-酮与芳基取代的甲硅烷基烯醇醚的[8 + 2]环加成反应而以中等至极好的收率获得。通过单晶X射线分析澄清了一些2-芳基az嗪的结构。通过该研究获得的2-苯基氮杂烯衍生物在酸性介质中显示出明显的荧光。
• A Versatile Synthetic Method of 1-Alkylazulenes and Azulene by the Reactions of 3-Methoxycarbonyl-2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-one with<i>in situ</i>Generated Enamines
  作者：Masafumi Yasunami、Shiro Miyoshi、Noriko Kanegae、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.66.892

  日期：1993.3

  Methyl 3-alkylazulene-1-carboxylates were synthesized in high yields by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with in situ generated morpholine enamines of aldehydes. Treatment of the esters with 100% phosphoric acid gave 1-alkylazulenes in excellent yields. Azulene was also synthesized in a good yield via methyl azulene-1-carboxylate with a modification of this method.

  甲基3-烷基莫I-1-羧酸酯通过3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与现场生成的吗啉烯胺醛反应以高产率合成。用100%磷酸处理这些酯，可以以优异的产率得到1-烷基莫I。通过这种方法的改进，以及甲基莫I-1-羧酸酯，莫I也在良好的产率下合成。
• A practical approach for the preparation of monofunctional azulenyl squaraine dye
  作者：Wellington Pham、Ralph Weissleder、Ching-Hsuan Tung

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00819-0

  日期：2003.5

  The synthesis of monofunctional azulenyl squaraine dye NIRQ(700) is described. The essential azulene intermediate 3, 1-(methoxycarbonyl)-2-methylazulene, was achieved via [8+2] cycloaddition between lactone 2, 2H-3-methoxycarbonyl-cyclohepta[b]furan-2-one, and the in situ generated vinyl ethers under high temperature and pressure conditions. Methylation on the cycloheptatriene ring of 2-methyl azulene

  描述了单官能薁基方酸菁染料 NIRQ(700) 的合成。通过内酯 2, 2H-3-甲氧基羰基-环庚 [b] 呋喃-2-one 之间的 [8+2] 环加成反应，获得了必需的 azulene 中间体 3, 1-(甲氧基羰基)-2-methylazulene，并原位生成高温高压条件下的乙烯基醚。按照 Schrott 的方法，通过 Meisenheimer 型中间体在 2-甲基 azulene 6 的环庚三烯环上进行甲基化，形成羧酸中间体 9, 3-(2-甲基-azulen-4-yl)-丙酸。9与方酸的缩合以中等产率提供标题化合物NIRQ(700)。

表征谱图