(2Z)-3-甲基-N-苯基-2H-环庚并[b]呋喃-2-亚胺 | 452916-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 中文名称: (2Z)-3-甲基-N-苯基-2H-环庚并[b]呋喃-2-亚胺
• 英文名称: (2Z)-3-Methyl-N-phenyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-imine
• 英文别名: 3-methyl-N-phenylcyclohepta[b]furan-2-imine
• CAS: 452916-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: CIZUCRPTRGNOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2Z)-3-甲基-N-苯基-2H-环庚并[b]呋喃-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect on the transition from ionic to covalent bonding in triphenylphosphonium ylide derivatives: reactivity of 3-methyl-2,2,2-triphenyl-2H-cyclohepta[d][1,2λ5]oxaphosphole with heterocumulenes

  摘要：

  对 3-甲基-2,2,2-三苯基-2H-环庚[d][1,2δ5]氧杂磷[和三苯基鏻叶立德] 1a 及其母体化合物 1b 进行了 X 射线晶体分析。研究了 1a、b 及其衍生物 1c、d 的 31P 和 13C NMR 谱研究，以及通过 X 射线分析获得的 1a–d 的化学位移与 P1–O1 键长的相关性，以澄清化合物 1aâ d以P–O键合的氧杂磷结构（结构A）和磷叶立德结构（结构B和C）的共振杂化物形式存在。结构A的贡献 固态时按 1a > 1c > 1b > 1d 的顺序逐渐减小。根据P1-O1键长与αsum（赤道键之间的键角之和）之间的线性相关性，可以明确P1-O1键合特性的增加会导致磷原子从四面体排列变为三角双锥排列。与这些研究相关，还检查了相关化合物 2,2,2-三苯基-6,11-methano-2H-cyclooundeca[d][1,2λ5]oxaspire 结构 2 的结构。为了澄清 1a 的反应性与规范的贡献有关 结构A、B和C，使化合物1a与异氰酸苯酯、二苯基碳二亚胺和异硫氰酸苯酯反应，得到杂薁蓝烯。讨论了取决于规范结构 A、B 和 C 的贡献的反应途径。

  DOI：

  10.1039/b109076n