5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环庚烷[b]呋喃-2-酮 | 99909-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 中文名称: 5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环庚烷[b]呋喃-2-酮
• 中文别名: 5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环庚烷[B]呋喃-2-酮；5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环七[b]呋喃酮
• 英文名称: 5-isopropyl-3-(methoxycarbonyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-on
• 英文别名: 5-isopropyl-3-(methoxycarbonyl) 2H-cyclohepta[b]furan-2-one；3-methoxycarbonyl-5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one；5-isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid methyl ester；5-Isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carbonsaeure-methylester；5-Isopropyl-3-(methoxycarbonyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-one；methyl 2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-carboxylate
• CAS: 99909-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: HOVPKDFNWCKKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环庚烷[b]呋喃-2-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Isopropyl-3-(methoxycarbonyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环庚烷[b]呋喃-2-酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 99909-62-3
分子式： C14H14O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
126°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-formyl-5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one	1026052-54-9	C13H12O3	216.236
  ——	3-(Hydroxymethyl)-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one	1026423-90-4	C13H14O3	218.252
  ——	5-isopropyl-3-chloromethyl-2H-cyclohepta-furan-2-one	1027930-09-1	C13H13ClO2	236.698
  ——	5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one	100748-51-4	C12H12O2	188.226

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环庚烷[b]呋喃-2-酮 在 吗啉 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Benzyl-5-propan-2-ylazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.

  摘要：

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.641
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2-tosyloxytropone 、 丙二酸二甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环庚烷[b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.

  摘要：

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.641

文献信息

• Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta(b)furan-2-one Derivatives.
  作者：Masayuki YOKOTA、Takashi YANAGISAWA、Kazuhiro KOSAKAI、Shuichi WAKABAYASHI、Tsuyoshi TOMIYAMA、Masafumi YASUNAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.865

  日期：——

  Several 3-substituted-2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives were prepared and tested in vitro for positive inotropic character. Introduction of an isopropyl group at the 5-position of compound 8a caused an increase of PIC50 (negative logarithm of the dosage which increases the contractile force by 50%) from 4.48 to 5.10. Among the 5-isopropyl-8-alkoxy compounds, the isopropoxy compound 12f had the most potent activity with a PIC50 value of 5.99. Conversion of the ester group at the 3-position to a methylene group and of the alkoxy group at the 8-position to a substituted amino group caused a decrease in activity. The most active compound, 12f, was also found to have a weaker heart rate (HR)-increasing effect compared to milrinone and amrinone.

  合成了几种3-取代的-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物，并在体外测试了它们的正性肌力特性。在化合物8a的5-位引入异丙基，使得PIC50值（增加收缩力50%的剂量的负对数）从4.48增加到5.10。在5-异丙基-8-烷氧基化合物中，异丙氧基化合物12f具有最强的活性，PIC50值为5.99。将3-位的酯基转换为亚甲基，将8-位的烷氧基转换为取代氨基，会导致活性降低。最活跃的化合物12f，与米力农和氨力农相比，对心率（HR）增加的影响较弱。
• Direct synthesis of 2-arylazulenes by [8+2] cycloaddition of 2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones with silyl enol ethers
  作者：Taku Shoji、Shuhei Sugiyama、Yoshiaki Kobayashi、Akari Yamazaki、Yukino Ariga、Ryuzi Katoh、Hiroki Wakui、Masafumi Yasunami、Shunji Ito

  DOI：10.1039/c9cc09376a

  日期：——

  We developed a procedure for the direct synthesis of 2-arylazulenes, which were obtained in moderate to excellent yields, by [8+2] cycloaddition of 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with aryl-substituted silyl enol ethers. The structures of some 2-arylazulenes were clarified by single-crystal X-ray analysis. The 2-phenylazulene derivatives obtained by this study showed noticeable fluorescence in acidic

  我们开发了一种直接合成2-芳基azulenes的程序，该方法可以通过2H-环庚[b]呋喃-2-酮与芳基取代的甲硅烷基烯醇醚的[8 + 2]环加成反应而以中等至极好的收率获得。通过单晶X射线分析澄清了一些2-芳基az嗪的结构。通过该研究获得的2-苯基氮杂烯衍生物在酸性介质中显示出明显的荧光。
• Synthesis, Properties, and Redox Behavior of Mono-, Bis-, and Tris[1,1,4,4,-tetracyano-2-(1-azulenyl)-3-butadienyl] Chromophores Binding with Benzene and Thiophene Cores
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/chem.200701981

  日期：2008.9.19

  Mono-, bis-, tris-, and tetrakis(1-azulenylethynyl)benzene and mono- and bis(1-azulenylethynyl)thiophene derivatives 5-10 have been prepared by Pd-catalyzed alkynylation of ethynyl arenes with 1-iodoazulene derivative or the 1-ethynylazulene derivative with tetraiodobenzene and iodothiophenes under Sonogashira-Hagihara conditions. Compounds 5-10 reacted with tetracyanoethylene in a [2+2] cycloaddition

  单，双，三和四（1-氮杂烯基乙炔基）苯和单和双（1-氮杂烯基乙炔基）噻吩衍生物5-10是通过Pd催化乙炔基芳烃与1-碘杂氮杂烯衍生物的炔基化反应制得的。在Sonogashira-Hagihara条件下，具有四碘代苯和碘噻吩的1-ethynylazulene衍生物。化合物5-10在[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，得到相应的1,1,4,4，-四氰基-2-（5-异丙基-3-甲氧基羰基-1-氮烯基）-3-丁二烯基除了四（1-氮杂烯基乙炔基）苯衍生物的反应以外，发色团12-16的收率高。还通过双（1-氮杂烯基）乙炔（11）与四氰基乙烯（TCNE）的类似反应制备了1,1,4,4，-四甲基-2,3-双（1-氮杂烯基）丁二烯（17）。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了新型a菁衍生物12-17的氧化还原行为，揭示了多步电化学还原性能。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。
• Azulene derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Ajinomoto Company, Inc.

  公开号：US04912134A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Azulene derivatives of the following formula ##STR1## wherein R.sup.1 stands for an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, R.sup.2 stands for an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, and R.sup.3 is at the 5- or 6-position and stands for an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, an aryl group of 6 to 9 carbon atoms or an aralkyl group of 7 to 10 carbon atoms; have antihyperlipidemic activity. Many of the compounds are also novel per se.

  以下式子的蓝菊烷衍生物具有抗高脂血症活性：##STR1##其中R.sup.1代表1至3个碳原子的烷基，R.sup.2代表1至3个碳原子的烷基，R.sup.3位于5-或6-位置，代表1至6个碳原子的烷基，6至9个碳原子的芳基或7至10个碳原子的芳基烷基。其中许多化合物本身也是新颖的。
• [EN] AZULENE HYDRAZIDE-HYDRAZONES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ONCOLOGIC DISEASES<br/>[FR] HYDRAZONES À BASE D'HYDRAZIDE AZULÉNIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ONCOLOGIQUES
  申请人：UNIV KARLOVA

  公开号：WO2022063351A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The subject of the invention is azulene hydrazide-hydrazones bearing 2-hydroxyaryl group of general formula I. These compounds show selective cytostatic effect and therefore they can be used for the preparation of medicaments for the treatment of oncological diseases.

  本发明涉及一种具有2-羟基芳基基团的蓝芽烯腙-肼衍生物，其一般式为I。这些化合物显示出选择性细胞毒效应，因此它们可以用于制备用于治疗肿瘤疾病的药物。

表征谱图