3,5,8-三甲基薁并[6,5-b]呋喃 | 489-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 中文名称: 3,5,8-三甲基薁并[6,5-b]呋喃
• 英文名称: 3,5,8-trimethyl-azuleno[6,5-b]furan
• 英文别名: linderazulene；Azuleno[6,5-b]furan, 3,5,8-trimethyl-；1,5,8-trimethylazuleno[6,5-b]furan
• CAS: 489-79-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LMVGRKPOXLBIFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,8-三甲基薁并[6,5-b]呋喃 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-oxoguaia-1(10),3,5,7(11),8-pentaen-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  A guaianolide pigment from a deep sea gorgonian

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81173-4
• 作为产物：
  描述：

  4α,5β-epoxygermacrone 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以21%的产率得到3,5,8-三甲基薁并[6,5-b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  从碘/ DMSO介导的α-异亚丙基酮一步合成呋喃环：一种有效的生物活性萜烯的方法。

  摘要：

  系统I 2 /二甲基亚砜在仿生方法的作用下，将α-异亚丙基酮一步转化为呋喃环。该方法已用于合成萜烯呋喃，例如薄荷呋喃，姜油烯，白术和异白术，它们都具有有趣的生物学活性。通过级联反应直接从4,5-环氧germacrone合成linderazulene显示了该协议的潜力。另外，证明该化合物显示出显着的杀螨活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00704

文献信息

• Takeda; Nagati, Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 164,165, 169
  作者：Takeda、Nagati

  DOI：——

  日期：——
• A photo artefact from linderazulene
  作者：Buket Alpertunga、Sedat Imre、Heather J. Cowe、Philip J. Cox、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85926-2

  日期：1983.1
• Cekan et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 1921,1927
  作者：Cekan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kondo; Takeda, Yakugaku Zasshi, 1939, vol. 59, p. 504,510, 519; dtsch. Ref. S. 162, 169
  作者：Kondo、Takeda

  DOI：——

  日期：——