2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)acetonitrile | 1071114-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 1071114-82-3
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: CATXEBLYPIUJLJ-OEUWWYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)acetonitrile 、 二碳酸二叔丁酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(cyanomethyl)-2,2,3a-trimethyl-tetrahydro-[l,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA NUCLEOSIDES, PREPARATION THEREOF AND USE AS INHIBITORS OF RNA VIRAL POLYMERASES
  [FR] AZANUCLEOSIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DES ARN POLYMERASES VIRALES

  摘要：

  由以下公式表示的化合物：(I)，以及其药用盐和前药；其中R1为H，CH3，C2H5，C3H7；R2为H，CH3，C2H5，C3H7，CH=CH2，CH2-OH，CH2F，CF3；R'2为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R3为H，CH3，C2H5，C3H7；R'3为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R4为H，CH3，C2H5，C3H7；当X=NH时，R2，R3或R4中至少有一个不是H；R6为H，CH3，C2H5，-C-CH3；R7从H，烷基，烯基，芳基，酰氧烷基，皮瓦洛氧烷基，氨基酸，CH2CH2SC(O)烷基中选择；B由以下结构表示：X独立地为NR6，O，S；R8和R9独立地为H，NH2，OH，SH，F，Cl，Br，I，芳基，杂环，烷基，烯烃，炔烃，S-烷基，S-芳基，S(O)-烷基，SO2-烷基，SO2NH2，SO2NH-烷基，SO2NH-芳基，NH-烷基，NH-芳基，N(烷基)2，N(芳基)2，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NH-(CH2)n-芳基，NH-C(O)-烷基，NH-C(O)-芳基对抑制病毒RNA聚合酶并治疗由各种RNA病毒引起的疾病的患者具有用处。

  公开号：

  WO2006002231A1
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,6R,6aR)-2,2,3a-trimethyl-5-oxido-6,6a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.75h， 以42.5%的产率得到2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA NUCLEOSIDES, PREPARATION THEREOF AND USE AS INHIBITORS OF RNA VIRAL POLYMERASES
  [FR] AZANUCLEOSIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DES ARN POLYMERASES VIRALES

  摘要：

  由以下公式表示的化合物：(I)，以及其药用盐和前药；其中R1为H，CH3，C2H5，C3H7；R2为H，CH3，C2H5，C3H7，CH=CH2，CH2-OH，CH2F，CF3；R'2为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R3为H，CH3，C2H5，C3H7；R'3为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R4为H，CH3，C2H5，C3H7；当X=NH时，R2，R3或R4中至少有一个不是H；R6为H，CH3，C2H5，-C-CH3；R7从H，烷基，烯基，芳基，酰氧烷基，皮瓦洛氧烷基，氨基酸，CH2CH2SC(O)烷基中选择；B由以下结构表示：X独立地为NR6，O，S；R8和R9独立地为H，NH2，OH，SH，F，Cl，Br，I，芳基，杂环，烷基，烯烃，炔烃，S-烷基，S-芳基，S(O)-烷基，SO2-烷基，SO2NH2，SO2NH-烷基，SO2NH-芳基，NH-烷基，NH-芳基，N(烷基)2，N(芳基)2，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NH-(CH2)n-芳基，NH-C(O)-烷基，NH-C(O)-芳基对抑制病毒RNA聚合酶并治疗由各种RNA病毒引起的疾病的患者具有用处。

  公开号：

  WO2006002231A1