(+/-)-3,3'-Dichloro-2,2',4,4'-tetramethyl-6-diphenylphosphino-6'-hydroxybiphenyl | 155566-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3,3'-Dichloro-2,2',4,4'-tetramethyl-6-diphenylphosphino-6'-hydroxybiphenyl
• 英文别名: 4-Chloro-2-(3-chloro-6-diphenylphosphanyl-2,4-dimethylphenyl)-3,5-dimethylphenol
• CAS: 155566-50-0
• 化学式: C₂₈H₂₅Cl₂OP
• 分子量: 479.386
• InChiKey: VKKALMJDQZSYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 、 (+/-)-3,3'-Dichloro-2,2',4,4'-tetramethyl-6-diphenylphosphino-6'-hydroxybiphenyl 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6'-yl (R)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  新型手性膦-亚磷酸酯配体的铑(I)配合物催化烯烃的高度对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯

  DOI：

  10.1021/ja970049d
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphinyo)-2,2',4,4'-tetramethyl-6'-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>biphenyl 在 sodium hydroxide 、 三氯硅烷 作用下， 生成 (+/-)-3,3'-Dichloro-2,2',4,4'-tetramethyl-6-diphenylphosphino-6'-hydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  新型手性膦-亚磷酸酯配体的铑(I)配合物催化烯烃的高度对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯

  DOI：

  10.1021/ja970049d

文献信息

• Phosphine compounds, complexes containing the phosphine compounds as ligands, process for producing optically active aldehydes using the phosphine compounds, or complexes, and 4-[(R)-1' formylethyl]azetidin-2-one derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0614903A2

  公开（公告）日：1994-09-14

  Novel phosphine compounds are represented by formulae (I) and (II): wherein the R substituents have the significations defined in the specification and are useful in the form of their transition metal complexes, or of compounds with transition metals, in producing an optically active aldehyde by hydroformylation of an olefin with high positional and steric selectivities. A 4-[(R)-1'-formylethyl]azetidin-2-one derivative obtainable by the process is particularly useful as an intermediate for the preparation of carbapenem antibiotics.

  新颖的膦化合物由式 (I) 和 (II) 表示： 其中 R 取代基具有说明书中定义的含义，以其过渡金属络合物或与过渡金属的化合物的形式，通过烯烃的氢甲酰化生产光学活性醛，具有高位置选择性和立体选择性。通过该工艺获得的 4-[(R)-1'-甲酰基乙基]氮杂环丁烷-2-酮衍生物尤其可用作制备碳青霉烯类抗生素的中间体。
• Phosphine compounds, complexes containing the phosphine compounds as ligands, and process for producing optically active aldehydes using the phosphine compounds or complexes
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0684249A1

  公开（公告）日：1995-11-29

  Novel phosphine compounds are represented by formulae (I) and (II): wherein the R substituents have the significations defined in the specification and are useful in the form of their transition metal complexes, or of compounds with transition metals, in producing an optically active aldehyde by hydroformylation of an olefin with high positional and steric selectivities.

  新颖的膦化合物由式 (I) 和 (II) 表示： 其中 R 取代基具有说明书中定义的含义，以其过渡金属络合物或与过渡金属的化合物的形式，通过烯烃的氢甲酰化反应生产光学活性醛时，具有高位置选择性和立体选择性。
• Process for producing optically active aldehydes using transition metal-phosphine complexes, and process for producing intermediates for carbapenem antibiotics using the same complexes
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0614903B1

  公开（公告）日：2000-09-20
• 4- (R)-1'-formylethyl azetidin-2-one derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0684230B1

  公开（公告）日：2002-07-03
• US5530150A
  申请人：——

  公开号：US5530150A

  公开（公告）日：1996-06-25