(E)-3-Dimethylamino-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone | 73220-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-Dimethylamino-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: (2E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 73220-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: XFJBUYOVLVPJAN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 、 (E)-3-Dimethylamino-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7,8-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过环苄基化反应和使用钯（II）催化CH键键合合成3-（2-烯烃苄基）-4 H-铬基-4-酮

  摘要：

  开发了一种有效的策略，可以分两步合成3-（2-烯烃苄基）-4 H -chromen -4-one。第一步是（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮与苄基溴之间的环苄基化反应，以生成均异黄酮。第二步涉及分子间Pd催化的π螯合辅助的C–H键烯化。使用色酮的C-2 / C-3双键，可以将钯催化的芳基C–H键活化功能化，以中等至高收率生成邻烯化衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01626

文献信息

• Synthesis of 3-(2-Olefinbenzyl)-4<i>H</i>-chromen-4-one through Cyclobenzylation and Catalytic C–H Bond Functionalization Using Palladium(II)
  作者：Yu-Feng Lin、Chi Fong、Wan-Ling Peng、Kuei-Chien Tang、Yi-En Liang、Wen-Tai Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01626

  日期：2017.10.20

  and benzyl bromide to produce homoisoflavonoid. The second step involves intermolecular Pd-catalyzed π-chelating-assisted C–H bond olefination. Using the C-2/C-3 double bond of chromone, palladium-catalyzed aryl C–H bond activation can be functionalized to generate ortho-olefination derivatives in moderate to high yields.

  开发了一种有效的策略，可以分两步合成3-（2-烯烃苄基）-4 H -chromen -4-one。第一步是（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮与苄基溴之间的环苄基化反应，以生成均异黄酮。第二步涉及分子间Pd催化的π螯合辅助的C–H键烯化。使用色酮的C-2 / C-3双键，可以将钯催化的芳基C–H键活化功能化，以中等至高收率生成邻烯化衍生物。