5,6-dihydro-6-(1-methylethyl)-4-(N-phenyl-amino)-2-pyrone | 113956-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-6-(1-methylethyl)-4-(N-phenyl-amino)-2-pyrone
• 英文别名: 5,6-dihydro-6-(l-methylethyl)-4-(N-phenylamino)-2-pyrone；4-Anilino-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 113956-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UEUPYJJMVNQWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-6-(1-methylethyl)-4-(N-phenyl-amino)-2-pyrone 在 水 作用下， 生成 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-(1-methylethyl)-2-pyrone 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  作为模型伯胺潜在前药的烯胺酮的水解机理和结构-稳定性关系

  摘要：

  这项工作的目的是研究烯胺酮（伯胺和1,3-二羰基化合物之间形成的一类烯胺）的化学性质和结构稳定性关系，并评估其作为伯胺前药的潜在用途。发现烯胺酮的酸催化降解对用于形成烯胺酮的1，3-二羰基化合物的结构的微小差异非常敏感，但是对烯胺酮的胺部分的变化相对不敏感。发现烯胺酮水解的速率和1，3-二羰基化合物的pKa之间存在相关性，这表明烯胺酮水解的速率控制步骤是质子烯在烯胺酮的乙烯基碳上的加成。与环1形成的烯胺 3-二羰基化合物比用结构相似的无环化合物形成的化合物明显更稳定。仅基于化学稳定性的考虑，烯胺酮作为伯胺的前药似乎不适合作为候选药物。但是，有证据表明，在胺和1，3-酮酸酯或内酯之间形成的烯胺酮可能会受到酶催化的降解。可能需要进行进一步的研究，以设计因触发酶促反应而失稳的烯胺酮（该酶导致共轭损失）（例如，酯或内酯水解或氧化/还原事件）。在胺和1，3-酮酸酯或内酯之间形成的烯胺酮可能会受到酶催

  DOI：

  10.1002/jps.2600790213

文献信息

• Enaminones as potential prodrugs of primary and secondary amines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0214009A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  Novel enzymatically labile enaminones useful as potential prodrugs of primary and secondary amines are disclosed. Also, disclosed herein are compositions comprising said amines and methods of administering said composition to warm-blooded animals.

  本发明公开了可作为伯胺和仲胺潜在原药的新型酶标记烯酮。此外，本文还公开了包含所述胺的组合物以及将所述组合物用于温血动物的方法。