(1R,2R)-N,N'-dipropyl-1,2-cyclohexanediamine | 1194545-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-dipropyl-1,2-cyclohexanediamine
• CAS: 1194545-72-6
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂
• 分子量: 198.352
• InChiKey: IHVIFYYEXXBYSX-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-dipropyl-1,2-cyclohexanediamine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生四氨基二硫脲手性大环催化脱羧曼尼希反应

  摘要：

  通过片段偶联方法以高产率合成了一系列含有两个二芳基硫脲和两个手性二胺单元的四氨基-二硫脲手性大环化合物。不同的手性二胺单元，包括环己二胺和二苯乙二胺，很容易通过双胺和二异硫氰酸酯片段的均和杂 [1 + 1] 大环缩合结合。通过简单的合成，可以很容易地获得克级的大环产品。这些手性大环化合物可用于催化仿生脱羧曼尼希反应。只有 5 mol% 的最佳大环催化剂有效地催化了广泛范围的丙二酸半硫酯与靛红衍生的酮亚胺的脱羧加成，具有优异的收率和良好的对映选择性。发现刚性大环框架以及硫脲和叔胺位点之间的合作对于实现有效的活化和立体控制至关重要。如对照实验所示，具有相同结构基序的无环类似物的催化是非选择性的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.51
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-1,2-cyclohexanediyl bis-propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以13%的产率得到(1R,2R)-N,N'-dipropyl-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular-Directed Chiral Induction in Biaryl Derivatives

  摘要：

  A thermodynamically controlled resolution has allowed for the generation of diastereomerically enriched complexes, by chirality transfer from ail enantiopure building block to a dynamically racemic biaryl derivative. A switchable sense of induction could be achieved depending on the substituents of the chiral block.

  DOI：

  10.1021/jo9015425

文献信息

• Bifunctional chiral auxiliaries 5: The synthesis of 1,3-diacylimidazolidine-2-thiones and 1,3-diacylimidazolidin-2-ones from 1,2-diamines
  作者：Stephen G. Davies、Andrew A. Mortlock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85757-4

  日期：1993.1

  Although 1,2-diamines fail to cyclise with urea, phosgene or 1,1'-carbonyl diimidazole, they react with carbon disulphide to give the corresponding imidazolidine-2-thiones. These undergo clean diacylation to give 1,3-diacylimidazolidine-2-thiones which are readily converted to 1,3-diacylimidazolidin-2-ones on treatment with mercury (II) acetate. An alternative two-step route to 1,3-diacylimidazolidin-2-ones uses carbonyl sulphide to effect cyclisation of the 1,2-diamine to the imidazolidin-2-one, which is subsequently diacylated. The ability to convert homochiral 1,2-diamines to homochiral 1,3-diacylimidazolidin-2-ones has also been demonstrated.