(2R,3S,4E)-2-azido-1,3-O-benzylidene-4-octadecen-1,3-diol | 1236198-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,3S,4E)-2-azido-1,3-O-benzylidene-4-octadecen-1,3-diol
• 英文别名: (2R,4S,5R)-5-azido-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 1236198-06-3
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₂
• 分子量: 413.604
• InChiKey: OBBXIPPDQXQZRZ-TYCWVANWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-2-azido-1,3-O-benzylidene-4-octadecen-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3S,4E)-2-azido-octadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  非天然鞘氨醇和精神神经对映体的简明合成。

  摘要：

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000024
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.98 g的产率得到(2R,3S,4E)-2-azido-1,3-O-benzylidene-4-octadecen-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  非天然鞘氨醇和精神神经对映体的简明合成。

  摘要：

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000024