1-Benzyl-5-deuterio-1,2,4-triazole | 108223-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-5-deuterio-1,2,4-triazole
• CAS: 108223-12-7
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 160.183
• InChiKey: BNWQEHYYXTVKOF-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1,2,4-噻唑 在 氘代甲醇-d 、 silver carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以90%的产率得到1-Benzyl-5-deuterio-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  五元芳族杂环和药物的位点选择性银催化 C-H 键氘化

  摘要：

  将氢同位素直接引入有机分子的催化方法对于改进药物的开发以及改变它们的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性至关重要。然而，在实际条件下，在没有导向基团的情况下，开发用于选择性掺入同位素的均相催化剂仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了膦配位的碳酸银复合物催化五元芳族杂环和对催化 H/D 交换具有抗性的活性药物成分中 C-H 键的位点选择性氘化。与 CH 3发生反应OD 作为同位素的低成本来源。银催化剂与缺乏导向基团的五元杂芳烃反应，耐受多种官能团，可在极性和非极性溶剂中反应。机械实验，包括氘动力学同位素效应、动力学顺序的确定和催化剂静止状态的识别，支持从膦配位的碳酸银中间体裂解 C-H 键作为催化循环的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04917

文献信息

• Synthesis of chiral primary amines: diastereoselective alkylation of N-[(1E)-alkylidene]-3,5-bis[(1S)-1-methoxyethyl]-4H-1,2,4-triazol-4-amines and N4–Nexocyclic bond cleavage in the resulting 1,2,4-triazol-4-alkylamines
  作者：Muriel Serradeil-Albalat、Christian Roussel、Nicolas Vanthuyne、Jean-Claude Vallejos、Didier Wilhelm

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.015

  日期：2008.12

  Enantiomerically pure 3,5-bis[(1S)-1-methoxyethyl]-4H-1,2,4-triazol-4-amine 14a and 3,5-bis[(1S)-1-ethoxyethyl]-4H-1,2,4-triazol-4-amine 14b were used as chiral auxiliaries to obtain enantiomerically enriched alpha-aminoacetals, primary alkyl and arylalkyl amines (ee ranging from 40% to 90%). The different stages of the process were imine formation from the corresponding aldehydes, diastereoselective addition of a Grignard reagent, quaternization of the triazole auxiliary and cleavage of the N-4-N-exocylic bond by LiBH4. The mechanism of the cleavage of the N-4-N-exocyclic bond is supported by the use of deuterated metal hydride. The absolute configurations of the new stereogenic centres were established by X-ray analyses of the enantiomerically pure stereomers isolated by semi-preparative liquid chromatography on a chiral support. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anderson, D. Keith; Sikorski, James A.; Reitz, David B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1257 - 1262
  作者：Anderson, D. Keith、Sikorski, James A.、Reitz, David B.、Pilla, Linda T.

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective Silver-Catalyzed C–H Bond Deuteration of Five-Membered Aromatic Heterocycles and Pharmaceuticals
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.0c04917

  日期：2021.2.5

  pharmaceutical ingredients that have been resistant to catalytic H/D exchange. The reactions occur with CH3OD as a low-cost source of the isotope. The silver catalysts react with five-membered heteroarenes lacking directing groups, tolerate a wide range of functional groups, and react in both polar and nonpolar solvents. Mechanistic experiments, including deuterium kinetic isotope effects, determination of kinetic

  将氢同位素直接引入有机分子的催化方法对于改进药物的开发以及改变它们的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性至关重要。然而，在实际条件下，在没有导向基团的情况下，开发用于选择性掺入同位素的均相催化剂仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了膦配位的碳酸银复合物催化五元芳族杂环和对催化 H/D 交换具有抗性的活性药物成分中 C-H 键的位点选择性氘化。与 CH 3发生反应OD 作为同位素的低成本来源。银催化剂与缺乏导向基团的五元杂芳烃反应，耐受多种官能团，可在极性和非极性溶剂中反应。机械实验，包括氘动力学同位素效应、动力学顺序的确定和催化剂静止状态的识别，支持从膦配位的碳酸银中间体裂解 C-H 键作为催化循环的速率决定步骤。