Trifluoro-acetic acid (2R,4R,6S)-2-phenethyl-6-propyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 915105-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid (2R,4R,6S)-2-phenethyl-6-propyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,4R,6S)-2-(2-phenylethyl)-6-propyloxan-4-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 915105-72-5
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃O₃
• 分子量: 344.374
• InChiKey: BOZWPXAJYLFBMR-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (2R,4R,6S)-2-phenethyl-6-propyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,4R,6S)-2-phenethyl-6-propyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 Acetic acid (2S,4S,6R)-2-phenethyl-6-propyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Prins 环化反应中的外消旋化

  摘要：

  进行同位素标记实验以阐明 Prins 环化反应中外消旋化的新机制。这些反应的光学活性损失显示为通过 (Z)-氧代碳鎓离子中间体的 2-oxonia-Cope 重排发生。反应条件如溶剂、温度和所用的亲核试剂在是否观察到对映体过量的侵蚀方面起着关键作用。此外，Prins 环化前体的某些结构特征也被证明对于在这些反应中保持光学纯度很重要。

  DOI：

  10.1021/ja064783l
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-(1-phenylethylbut-3-enyloxy)butyl ester 、 三氟乙酸 以 正戊烷 为溶剂， 以80%的产率得到Trifluoro-acetic acid (2R,4R,6S)-2-phenethyl-6-propyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Prins 环化反应中的外消旋化

  摘要：

  进行同位素标记实验以阐明 Prins 环化反应中外消旋化的新机制。这些反应的光学活性损失显示为通过 (Z)-氧代碳鎓离子中间体的 2-oxonia-Cope 重排发生。反应条件如溶剂、温度和所用的亲核试剂在是否观察到对映体过量的侵蚀方面起着关键作用。此外，Prins 环化前体的某些结构特征也被证明对于在这些反应中保持光学纯度很重要。

  DOI：

  10.1021/ja064783l

文献信息

• Racemization in Prins Cyclization Reactions
  作者：Ramesh Jasti、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja064783l

  日期：2006.10.1

  racemization in Prins cyclization reactions. The loss in optical activity for these reactions was shown to occur by 2-oxonia-Cope rearrangements by way of a (Z)-oxocarbenium ion intermediate. Reaction conditions such as solvent, temperature, and the nucleophile employed played a critical role in whether an erosion in enantiomeric excess was observed. Additionally, certain structural features of Prins cyclization

  进行同位素标记实验以阐明 Prins 环化反应中外消旋化的新机制。这些反应的光学活性损失显示为通过 (Z)-氧代碳鎓离子中间体的 2-oxonia-Cope 重排发生。反应条件如溶剂、温度和所用的亲核试剂在是否观察到对映体过量的侵蚀方面起着关键作用。此外，Prins 环化前体的某些结构特征也被证明对于在这些反应中保持光学纯度很重要。