2,2'-bis(triflato)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis(triflato)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate)
• 英文别名: [6-Diethoxyphosphoryl-1-[6-diethoxyphosphoryl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₃₀H₃₀F₆O₁₂P₂S₂
• 分子量: 822.631
• InChiKey: UNCKLIURQKCKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(triflato)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate) 在 三乙烯二胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R,R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  用于芳香酮多相不对称氢化的手性多孔杂化固体

  摘要：

  含有 Ru-BINAP-DPEN 部分的手性多孔膦酸锆是通过分子构建块方法合成的，并通过各种技术进行表征，包括 TGA、吸附等温线、XRD、SEM、IR 和微量分析。这些杂化固体用于芳香酮的对映选择性多相不对称氢化，具有高达 99.2% 的非常高的 ee 值。这些固体催化剂还可以轻松回收和重复使用八次，而不会损失活性和对映选择性。这种分子构建块方法的现成可调性将允许优化这些混合材料，并有望导致其他实用的非对称非对称催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0348344
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate) 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2,2'-bis(triflato)-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  用于芳香酮多相不对称氢化的手性多孔杂化固体

  摘要：

  含有 Ru-BINAP-DPEN 部分的手性多孔膦酸锆是通过分子构建块方法合成的，并通过各种技术进行表征，包括 TGA、吸附等温线、XRD、SEM、IR 和微量分析。这些杂化固体用于芳香酮的对映选择性多相不对称氢化，具有高达 99.2% 的非常高的 ee 值。这些固体催化剂还可以轻松回收和重复使用八次，而不会损失活性和对映选择性。这种分子构建块方法的现成可调性将允许优化这些混合材料，并有望导致其他实用的非对称非对称催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0348344

文献信息

• Highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of β-keto esters in room temperature ionic liquids
  作者：Helen L. Ngo、Aiguo Hu、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/b302637j

  日期：——

  Polar phosphonic acid-derived Ru-BINAP systems were used to catalyze asymmetric hydrogenation of β-keto esters in room temperature ionic liquids (RTILs) with complete conversions and ee values higher than those obtained from homogeneous reactions in MeOH (up to 99.3%), and were recycled by simple extraction and used for four times without the loss of activity and enantioselectivity.

  极性磷酸衍生的Ru-BINAP体系用于在常温离子液体（RTILs）中催化β-酮酯的不对称氢化，获得了完全转化率和比在甲醇中均相反应得到的更高的ee值（高达99.3%），并通过简单提取回收，循环使用了四次，未损失活性和选择性。
• Chiral, Porous, Hybrid Solids for Highly Enantioselective Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation ofβ-Keto Esters
  作者：Aiguo Hu、Helen L. Ngo、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.200351264

  日期：2003.12.15
• Chiral Porous Hybrid Solids for Practical Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Aiguo Hu、Helen L. Ngo、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja0348344

  日期：2003.9.1

  Chiral porous zirconium phosphonates containing Ru-BINAP-DPEN moieties were synthesized via a molecular building-block approach, and characterized by a variety of techniques including TGA, adsorption isotherms, XRD, SEM, IR, and microanalysis. These hybrid solids were used for enantioselective heterogeneous asymmetric hydrogenation of aromatic ketones with remarkably high ee values of up to 99.2%.

  含有 Ru-BINAP-DPEN 部分的手性多孔膦酸锆是通过分子构建块方法合成的，并通过各种技术进行表征，包括 TGA、吸附等温线、XRD、SEM、IR 和微量分析。这些杂化固体用于芳香酮的对映选择性多相不对称氢化，具有高达 99.2% 的非常高的 ee 值。这些固体催化剂还可以轻松回收和重复使用八次，而不会损失活性和对映选择性。这种分子构建块方法的现成可调性将允许优化这些混合材料，并有望导致其他实用的非对称非对称催化剂。