(Z)-1-Azido-1-trimethylsilanyl-6-trityloxy-hex-4-en-2-ol | 596818-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-1-Azido-1-trimethylsilanyl-6-trityloxy-hex-4-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-1-azido-1-trimethylsilyl-6-trityloxyhex-4-en-2-ol
• CAS: 596818-22-3
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₂Si
• 分子量: 471.674
• InChiKey: RMSRCENGOZKUGA-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Azido-1-trimethylsilanyl-6-trityloxy-hex-4-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-Dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoic acid [(Z)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-6-trityloxy-hex-4-enyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin A的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗真菌和细胞毒性剂（+）-crocacin A的全合成。通过跳过的二炔前体的立体选择性部分还原，建立了该分子中关键的（Z）-5,6-烯酰胺部分。如此获得的二烯被转化为环氧化甲硅烷基，其被叠氮化物离子区域选择性地打开以提供α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体。在最后一步中，Peterson消除了该β-羟基硅烷组分，导致分子的（Z）-8,9-酰胺部分形成，从而成功完成了其总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01171-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 nickel diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 乙二胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (Z)-1-Azido-1-trimethylsilanyl-6-trityloxy-hex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin A的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗真菌和细胞毒性剂（+）-crocacin A的全合成。通过跳过的二炔前体的立体选择性部分还原，建立了该分子中关键的（Z）-5,6-烯酰胺部分。如此获得的二烯被转化为环氧化甲硅烷基，其被叠氮化物离子区域选择性地打开以提供α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体。在最后一步中，Peterson消除了该β-羟基硅烷组分，导致分子的（Z）-8,9-酰胺部分形成，从而成功完成了其总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01171-7

文献信息

• Total synthesis of (+)-crocacin A
  作者：Tushar K. Chakraborty、Pasunoori Laxman

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01171-7

  日期：2003.6

  (Z)-5,6-enoic amide moiety in this molecule was built by stereoselective partial reduction of a skipped diyne precursor. The diene, thus obtained, was transformed into a silyl epoxide that was regioselectively opened with an azide ion to furnish an α-azido-β-hydroxyalkylsilane intermediate. Peterson elimination of this β-hydroxysilane component in the final step resulted in the formation of the (Z)-8,9-enamide

  描述了有效的抗真菌和细胞毒性剂（+）-crocacin A的全合成。通过跳过的二炔前体的立体选择性部分还原，建立了该分子中关键的（Z）-5,6-烯酰胺部分。如此获得的二烯被转化为环氧化甲硅烷基，其被叠氮化物离子区域选择性地打开以提供α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体。在最后一步中，Peterson消除了该β-羟基硅烷组分，导致分子的（Z）-8,9-酰胺部分形成，从而成功完成了其总合成。