N-acetyl-5,6-benzindole | 113311-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-acetyl-5,6-benzindole
• 英文别名: 1H-Benz[f]indole, 1-acetyl-；1-benzo[f]indol-1-ylethanone
• CAS: 113311-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: SYDZIQNZNZYLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5,6-benzindole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 5,6-benzindole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486910
• 作为产物：
  描述：

  N-乙醯萘胺 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-acetyl-5,6-benzindole
  参考文献：
  名称：

  铑通过C–H活化催化乙酸乙烯酯的β选择性氧化Heck型偶联

  摘要：

  开发了一种高效的Rh（III）催化的乙苯胺与乙酸乙烯酯的直接邻位C-H烯化反应。该协议为一系列（E）-2-乙酰氨基苯乙烯基乙酸酯提供了一条直接途径，可通过简单的水解/环化过程获得吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03244

文献信息

• SHAGALOV L. B.; OSTAPCHUK G. M.; IVANOVA T. M.; SUVOROV N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 6, 779-780
  作者：SHAGALOV L. B.、 OSTAPCHUK G. M.、 IVANOVA T. M.、 SUVOROV N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed β-Selective Oxidative Heck-Type Coupling of Vinyl Acetate via C–H Activation
  作者：Hui-Jun Zhang、Weidong Lin、Feng Su、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03244

  日期：2016.12.16

  An efficient Rh(III)-catalyzed direct ortho-C–H olefination of acetanilides with vinyl acetate was developed. This protocol provides a straightforward pathway to a series of (E)-2-acetamidostyryl acetates, giving access to indole derivatives following a simple hydrolysis/cyclization process.

  开发了一种高效的Rh（III）催化的乙苯胺与乙酸乙烯酯的直接邻位C-H烯化反应。该协议为一系列（E）-2-乙酰氨基苯乙烯基乙酸酯提供了一条直接途径，可通过简单的水解/环化过程获得吲哚衍生物。
• New synthesis of 5,6-benzindole
  作者：L. B. Shagalov、G. M. Ostapchuk、T. M. Ivanova、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00486910

  日期：1987.6