?8,9-去氢-17beta-雌二醇 | 23392-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: ?8,9-去氢-17beta-雌二醇
• 英文名称: 17β-dihydro-Δ^8,9-dehydroestrone
• 英文别名: Δ⁸⁽⁹⁾-Dehydroestradiol；Δ⁸⁽⁹⁾-Dehydrooestradiol-3,17β；delta8,17beta-Estradiol；1,3,5(10),8-estratetraene-3,17β-diol；17β-Δ8,9-dehydroestradiol；(13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 23392-54-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: UWYDUSMQFLTKBQ-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ?8,9-去氢-17beta-雌二醇 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-3,8α,17β-Trihydroxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen
  参考文献：
  名称：

  全合成类固醇激素—XX：equalin和equleninin的新型合成方法

  摘要：

  从一般II类的Est​​ra-1,3,5（10），8-四烯开始，开发了一系列新的雌马酚（Ia）和同源化合物的新合成方法。†这些合成中的关键反应是a的氧化四烯II与米氯过苯甲酸，以p的酸将得到的环氧化物III的重排嘉1·42–4·21形成estra-1,3,5（10），9（11）-丁烯-8α-olIV，将9（11）-烯烃键催化加氢得到estra-1， 3,5（10）-trien-8α-olV，然后用甲磺酰氯或三氯氧磷在二甲基甲酰胺中脱水，形成estra-1,3,5（10），7-四烯。迄今为止，开发的最有效的马匹蛋白合成方法是从3-甲氧基-1,3,5（10），8-丁烯-17β-olIIc转变为3-甲氧基-1,3,5（10），7-丁烯- 17β-olXIIIb（通过上述方法），最后通过二甲基化和氧化以生成等分体Ia，总产率为37·7％。8β，9α-环氧-estra-1,3,5（10）-三烯IIIa–c和estra-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92768-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-17β-hydroxy-oestra-1,3,5(10),8-tetraen 在 甲基碘化镁 作用下， 生成 ?8,9-去氢-17beta-雌二醇
  参考文献：
  名称：

  全合成类固醇激素—XX：equalin和equleninin的新型合成方法

  摘要：

  从一般II类的Est​​ra-1,3,5（10），8-四烯开始，开发了一系列新的雌马酚（Ia）和同源化合物的新合成方法。†这些合成中的关键反应是a的氧化四烯II与米氯过苯甲酸，以p的酸将得到的环氧化物III的重排嘉1·42–4·21形成estra-1,3,5（10），9（11）-丁烯-8α-olIV，将9（11）-烯烃键催化加氢得到estra-1， 3,5（10）-trien-8α-olV，然后用甲磺酰氯或三氯氧磷在二甲基甲酰胺中脱水，形成estra-1,3,5（10），7-四烯。迄今为止，开发的最有效的马匹蛋白合成方法是从3-甲氧基-1,3,5（10），8-丁烯-17β-olIIc转变为3-甲氧基-1,3,5（10），7-丁烯- 17β-olXIIIb（通过上述方法），最后通过二甲基化和氧化以生成等分体Ia，总产率为37·7％。8β，9α-环氧-estra-1,3,5（10）-三烯IIIa–c和estra-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92768-1

文献信息

• Steroid ether splitting
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US03956348A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Ethers of aromatic steroids are cleaved to regenerate the hydroxy group with aluminum hydride, dialkylaluminum hydride or trialkylaluminum.

  芳香类固醇的醚被氢化铝、二烷基铝氢化物或三烷基铝氢化物裂解，以再生羟基。
• Characterization of metabolites of Δ8,9-dehydroestrone in dogs
  作者：A. Chandrasekaran、M. Osman、P. Raveendranath、K. Chan、J. A. Scatina、S. F. Sisenwine

  DOI：10.1002/jms.1190301017

  日期：1995.10

  Δ8,9-Dehydroestrone is the fifth most abundant component in the conjugated equine estrogen preparation Premarin®, representing about 2 to 6% of the total steroids in the tablet. The metabolism of this estrogen has been determined in female beagle dogs after acute peroral administration. 17β-Dihydro-Δ8,9-dehydroestrone(17β-Δ8,9-dehydroestradiol) and 17α-dihydro-Δ8,9dehydroestrone(17α-Δ8,9-dehydroestradiol) have been identified as the major metabolites in plasma and urine. These metabolites, along with the unchanged drug, were isolated and purified by ether extraction and thin-layer chromatography of the urine samples after enzyme hydrolysis. The trimethylsilyl ether derivatives of the isolated metabolites were characterized by comparison of their mass spectra and chromatographic properties with those of synthetic reference standards.

  Δ8,9-脱氢雌酮是共轭马雌激素制剂普瑞玛琳®中含量第五高的成分，约占片剂中类固醇总量的2%至6%。在急性经口给药后，雌性小猎犬体内的雌激素代谢情况已经确定。17β-二氢-Δ8,9-脱氢雌酮（17β-Δ8,9-脱氢雌二醇）和17α-二氢-Δ8,9-脱氢雌酮（17α-Δ8,9-脱氢雌二醇）已被确定为血浆和尿液中的主要代谢产物。这些代谢产物与未改变
• 9 Alpha-Hydroxy-8 Alpha-estra-1,3,5(10)-triene und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP0882735A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  Die Erfindung beinhaltet 9α-Hydroxy-8α-estra-1,3,5(10)-triene als neue Steroidzwischenprodukte, die geeignet sind zur Synthese von Steroidverbindungen aus Estra-1,3,5(10),9(11)-tetraenen. Es wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen 9α-Hydroxy-8α-estra-1,3,5(10)-triene beschrieben, wobei Estra-1,3,5(10),8-tetraene hydroboriert und die gebildeten Organoborane anschließend oxydiert werden. Die erfindungsgemäßen Steroidzwischenprodukte realisieren die Verkürzung der Totalsynthese therapeutisch relevanter 11-substituierter Steroidverbindungen, ausgehend von Estra-1,3,5(10),8-tetraen-Derivaten.

  本发明包括 9α-羟基-8α-雌甾-1,3,5(10)-三烯作为新型类固醇中间体，适用于从雌甾-1,3,5(10),9(11)-四烯合成类固醇化合物。 进一步描述了根据本发明制备 9α-羟基-8α-雌甾-1,3,5(10)-三烯的工艺，其中雌甾-1,3,5(10),8-四烯被氢硼化，随后形成的有机硼烷被氧化。 根据本发明的类固醇中间体实现了从雌甾-1,3,5(10),8-四烯衍生物开始，缩短治疗相关的 11-取代类固醇化合物的总合成时间。
• 8(9)-DEHYDROESTRADIOL DERIVATIVES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0934334A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US3956348A
  申请人：——

  公开号：US3956348A

  公开（公告）日：1976-05-11