2',3'-dimethoxycarbonylspirofluorenecyclopropene | 97043-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2',3'-dimethoxycarbonylspirofluorenecyclopropene
• 英文别名: 2,3-dicarbomethoxy spirocyclopropane-1,9'-fluorene；Dimethyl spiro[cyclopropane-3,9'-fluorene]-1,2-dicarboxylate
• CAS: 97043-15-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: POINXQIRJCEEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dimethoxycarbonylspirofluorenecyclopropene 、 1,1,2,6,6,7-Hexamethyl-1,6-dihydroindolo<7,6-g>indole 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1016019002989
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl methyl fumarate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2',3'-dimethoxycarbonylspirofluorenecyclopropene
  参考文献：
  名称：

  重氮芴与丙烯酸薄荷酯或 8-苯基薄荷酯和富马酸酯衍生物在 1,3-偶极环加成反应中的不对称诱导

  摘要：

  发现通过使用 Corey 的 8-苯基薄荷基作为这些酯中的手性 O-烷基，重氮芴与手性丙烯酸酯或富马酸酯衍生物的 1,3-偶极环加成反应的光学产率显着提高。所得环丙烷的绝对立体化学与 Walborsky 等人提出的“重氮交换”机制所预期的不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.93

文献信息

• Asymmetric Induction in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazofluorene with Menthyl or 8-Phenylmenthyl Acrylate and Fumarate Derivatives
  作者：Keiji Okada、Fumio Samizo、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1987.93

  日期：1987.1.5

  Optical yields in the 1,3-dipolar cycloaddition of diazofluorene with chiral acrylate or fumarate derivatives were found to be considerably improved by use of Corey’s 8-phenylmenthyl group as a chiral O-alkyl group in these esters. The absolute stereochemistry of resulting cyclopropanes is different from the one expected from the “diazo-exchange” mechanism proposed by Walborsky et al.

  发现通过使用 Corey 的 8-苯基薄荷基作为这些酯中的手性 O-烷基，重氮芴与手性丙烯酸酯或富马酸酯衍生物的 1,3-偶极环加成反应的光学产率显着提高。所得环丙烷的绝对立体化学与 Walborsky 等人提出的“重氮交换”机制所预期的不同。
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  作者：Sh. A. Samsoniya、M. V. Trapaidze、N. N. Machaidze、G. Dürr

  DOI：10.1023/a:1016019002989

  日期：——