5-fluoro-8-chromanol | 1026319-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-fluoro-8-chromanol
• 英文别名: 5-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-8-ol
• CAS: 1026319-29-8
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: VNDISYZZZLGHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-8-chromanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[(5-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl)oxy]-3-spiro[1H-benzo[e][2]benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-芳氧基-2-丙醇胺的平行合成和评估为双亲和力5-HT（1A）和5-HT重摄取配体。

  摘要：

  已经开发了用于制备3-芳氧基-2-丙醇胺库的溶液相合成。这导致鉴定出5为对5-HT1A和5-羟色胺再摄取受体具有双重亲和力的配体，这显示出优异的药代动力学参数。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00570-3
• 作为产物：
  描述：

  7-Fluoro-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-2-one 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 5-fluoro-8-chromanol
  参考文献：
  名称：

  N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺：在人类5-HT1A受体上的合成及其拮抗作用。

  摘要：

  制备了一系列的N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺，并检查了它们的5-HT1A受体拮抗剂活性。由相应的8-羟基苯并二氢吡喃中间体制备母体化合物3a和在苯并吡喃环上带有五种取代基的七个类似物。放射性配体结合试验证明化合物3a-h对大鼠海马5-HT1A受体具有高亲和力，对肾上腺素α1和多巴胺D2受体具有不同的选择性。在用表达人5-HT1A受体的CHO细胞进行的福斯科林刺激的腺苷酸环化酶测定中评估了它们的拮抗作用。在该系列中，C6-氟类似物3c对5-HT1A受体显示出极强的亲和力（Ki = 0.22 nM）和拮抗作用（EC50 = 13 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm960760d

文献信息

• Parallel synthesis of 3-aryloxy-2-propanolamines and evaluation as dual affinity 5-HT1A and 5-HT re-uptake ligands
  作者：Monique B. van Niel、Margaret S. Beer、JoséL. Castro、Susan K.F. Cheng、David C. Evans、Anne Heald、Laure Hitzel、Peter Hunt、Russell Mortishire-Smith、Desmond O'Connor、Alan P. Watt、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00570-3

  日期：1999.11

  A solution phase synthesis for the preparation of 3-aryloxy-2-propanolamine libraries has been developed. This resulted in the identification of 5 as a ligand with dual affinity for 5-HT1A and serotonin reuptake receptors which shows excellent pharmacokinetic parameters.

  已经开发了用于制备3-芳氧基-2-丙醇胺库的溶液相合成。这导致鉴定出5为对5-HT1A和5-羟色胺再摄取受体具有双重亲和力的配体，这显示出优异的药代动力学参数。
• <i>N</i>-[2-[(Substituted chroman-8-yl)oxy]ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)butylamines:  Synthesis and Wide Range of Antagonism at the Human 5-HT_1A Receptor
  作者：Tomoyuki Yasunaga、Ryo Naito、Toru Kontani、Shin-ichi Tsukamoto、Tamako Nomura、Tokio Yamaguchi、Toshiyasu Mase

  DOI：10.1021/jm960760d

  日期：1997.4.1

  A series of N-[2-[(substituted chroman-8-yl)oxy]ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)butylamines was prepared and examined for their 5-HT1A receptor antagonist activity. The parent compound 3a and seven analogs bearing five kinds of substituents on the chroman ring were prepared from the corresponding 8-hydroxychroman intermediates. Radioligand binding assays proved the compounds 3a-h to have high affinity for

  制备了一系列的N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺，并检查了它们的5-HT1A受体拮抗剂活性。由相应的8-羟基苯并二氢吡喃中间体制备母体化合物3a和在苯并吡喃环上带有五种取代基的七个类似物。放射性配体结合试验证明化合物3a-h对大鼠海马5-HT1A受体具有高亲和力，对肾上腺素α1和多巴胺D2受体具有不同的选择性。在用表达人5-HT1A受体的CHO细胞进行的福斯科林刺激的腺苷酸环化酶测定中评估了它们的拮抗作用。在该系列中，C6-氟类似物3c对5-HT1A受体显示出极强的亲和力（Ki = 0.22 nM）和拮抗作用（EC50 = 13 nM）。