2-nitrophenyl propargyl selenide | 77877-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenyl propargyl selenide
• 英文别名: o-nitrophenylpropargyl selenide；1-Nitro-2-prop-2-ynylselanylbenzene
• CAS: 77877-41-9
• 化学式: C₉H₇NO₂Se
• 分子量: 240.12
• InChiKey: OOMXCJRGIXSVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenyl propargyl selenide 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-nitrophenyl)(propa-1,2-dien-1-yloxy)selane
  参考文献：
  名称：

  Selenium-stabilized anions. Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds using propargyl selenides. Synthesis of (.+-.)-7-hydroxymyoporone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a032
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯)二硒 、 3-溴丙炔 在 sodium tetrahydroborate 、 氯乙酸 作用下， 生成 2-nitrophenyl propargyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Selenium-stabilized anions. Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds using propargyl selenides. Synthesis of (.+-.)-7-hydroxymyoporone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a032

文献信息

• Zirconium-Promoted Epoxide Rearrangement−Alkynylation Sequence
  作者：Brian J. Albert、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo702306k

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Additions of terminal alkynes to electrophiles are important transformations in organic chemistry. Generally, activated terminal alkynes react with epoxides in an S(N)2 fashion to form homopropargylic alcohols. We have developed a new synthetic method to form propargylic alcohols from epoxides and terminal alkynes via 1,2-shifts. This method involves cationic zirconium acetylides as both the activator of epoxides and nucleophiles. line to the mild conditions to pre-activate alkynes with silver nitrate, this synthetic method is useful for both electron-rich and electron-deficient alkynes with other acid- and base-sensitive functional groups.
• Selenium-stabilized anions. Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds using propargyl selenides. Synthesis of (.+-.)-7-hydroxymyoporone
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Paul M. Gold、Richard E. Olson

  DOI：10.1021/ja00401a032

  日期：1981.6