1-Methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid {4-[4-(2,3-dichloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-amide | 786637-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid {4-[4-(2,3-dichloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-amide
• 英文别名: N-(4-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)butyl)-1-methoxy-2-naphthamide；N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1-methoxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 786637-46-5
• 化学式: C₂₆H₂₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 486.441
• InChiKey: JIFZJJHUCHFIGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid {4-[4-(2,3-dichloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-amide 在 sodium thioethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以51%的产率得到N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  n- [4- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基]芳基甲酰胺衍生物的11C标记及作为多巴胺D3受体PET成像的潜在放射性配体的评估。

  摘要：

  选择性多巴胺D（3）受体配体N-4- [4-[（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] 1-甲氧基-2-萘甲酰胺e（1）和N-4- [4 -[[（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -7-甲氧基-2-苯并呋喃甲酰胺（2）用（11）C（t（1/2）= 20.4 min）标记为潜在的放射性配体用于正电子发射断层扫描（PET）体内多巴胺D（3）神经传递系统的非侵入性评估。放射性合成由去甲基前体N- [4- [4-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -1-羟基-2-萘甲酰胺（3）的O-甲基化和N- [4- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -7-羟基-2-苯并呋喃甲酰胺（4）与[（11）C]碘甲烷，使用tBuOK / HMPA和KOH / DMSO。放射性示踪物[（11）C] 1和[（11）C] 2在35分钟内获得了超过99％的放射化学纯度，比放射性为74 +/- 37

  DOI：

  10.1021/jm050171k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid {4-[4-(2,3-dichloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺作为有效和选择性多巴胺D（3）受体配体的结构亲和关系研究。

  摘要：

  苯甲酰胺PB12（N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺）（1）已被报告为有效的选择性多巴胺D（4）受体配体。修改搜索可能导致D（3）受体亲和力的结构特征。与N-1哌嗪环相连的芳环的变化导致鉴定出具有中等D（3）亲和力（K（i）= 145和31 nM的2-甲氧基苯基和2,3-二氯苯基衍生物（化合物6和13） ， 分别）。化合物1、6和13中的烷基烷基链伸长改善了对D（3）受体的结合亲和力，并降低了D（4）亲和力（化合物18-26）。在这些后一种化合物中，N- [4- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -3-甲氧基苯甲酰胺（19）进一步被替换为或 3-二氯苯基部分（化合物27-30）或3-甲氧基苯基环（化合物31-41）。通过这种方式，我们确定了几个高亲和力D（3）配体（0.13 nM

  DOI：

  10.1021/jm020952a