(5-methyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol | 1334420-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5-methyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol
• CAS: 1334420-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₃
• 分子量: 270.136
• InChiKey: WELKXYBDBLFSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol 在 palladium diacetate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-1-(2',4',6'-trimethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用芳基三硼酸盐合成四邻位取代的联芳基化合物

  摘要：

  四邻位取代的联芳基化合物是通过 2,6-二取代溴芳烃和在邻位碳上具有取代基的芳基三硼酸酯之间的交叉偶联合成的。发现使用铜 (I) 卤化物如 CuCl (20 mol%) 和钯催化剂非常有效地以良好的产率得到这种位阻联芳基化合物。过渡金属催化的交叉偶联反应是形成 C-C 键的有效合成方法。1 芳基金属化合物与芳基亲电试剂之间的交叉偶联反应是用于合成联芳基的传统 Ullman 偶联的最新变体。尽管使用各种有机金属试剂和亲电子试剂对该协议进行了广泛研究，1 最近人们对非金属硼化合物的使用产生了兴趣，因为它们在空气和水中的稳定性高，并且与广泛的官能团相容。四邻位取代的联芳基是有机功能材料 2 和许多生物活性化合物（如米歇尔胺和 steganone）的重要片段。3 最近的进展是使用富电子和空间要求高的配体，如三叔丁基膦、4 二烷基芳基膦、5-9 N-杂环卡宾、10-12 和其他配体、13-14 用于

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260932
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 2-甲基萘-1-硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-methyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用芳基三硼酸盐合成四邻位取代的联芳基化合物

  摘要：

  四邻位取代的联芳基化合物是通过 2,6-二取代溴芳烃和在邻位碳上具有取代基的芳基三硼酸酯之间的交叉偶联合成的。发现使用铜 (I) 卤化物如 CuCl (20 mol%) 和钯催化剂非常有效地以良好的产率得到这种位阻联芳基化合物。过渡金属催化的交叉偶联反应是形成 C-C 键的有效合成方法。1 芳基金属化合物与芳基亲电试剂之间的交叉偶联反应是用于合成联芳基的传统 Ullman 偶联的最新变体。尽管使用各种有机金属试剂和亲电子试剂对该协议进行了广泛研究，1 最近人们对非金属硼化合物的使用产生了兴趣，因为它们在空气和水中的稳定性高，并且与广泛的官能团相容。四邻位取代的联芳基是有机功能材料 2 和许多生物活性化合物（如米歇尔胺和 steganone）的重要片段。3 最近的进展是使用富电子和空间要求高的配体，如三叔丁基膦、4 二烷基芳基膦、5-9 N-杂环卡宾、10-12 和其他配体、13-14 用于

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260932