5α,14β-androstan-17-one | 22430-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,14β-androstan-17-one
• 英文别名: 5alpha,14beta-Androstan-17-one；(5R,8R,9S,10S,13S,14R)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 22430-34-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: YJDYCULVYZDESB-KQHFAPEESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,14β-androstan-17-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 14β-androstan-16β-ol
  参考文献：
  名称：

  Calinaud, E.; Gramain, J. C.; Quirion, J. C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 771 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α,14β-androst-15-ene-17-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 5α,14β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  心内酯系列的合成研究之二：C-17侧链的立体定向引入

  摘要：

  描述了由14α-H化合物直接制备14β-羟基类固醇。也获得了15β-羟基-14α-H化合物。格氏试剂与“14β-羟基-雄烷-17”以“正常方式”反应，产生17β侧链，但令人惊讶的是，有机锂试剂产生了意想不到的17α侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90898-1

文献信息

• Synthetic studies in the cardenolide series—II
  作者：J.C. Beloeil、M. Bertranne、M. Fetizon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90898-1

  日期：1983.1

  Direct preparation of 14β-hydroxy steroids from 14α-H compounds is described; a 15β-hydroxy-14α-H compound is also obtained. Grignard reagents react with 14β-hydroxy-androstan-17-one in the “normal way”, giving a 17β-side chain, but surprisingly organolithium reagents give the unexpected 17α-side chain.

  描述了由14α-H化合物直接制备14β-羟基类固醇。也获得了15β-羟基-14α-H化合物。格氏试剂与“14β-羟基-雄烷-17”以“正常方式”反应，产生17β侧链，但令人惊讶的是，有机锂试剂产生了意想不到的17α侧链。
• Calinaud, E.; Gramain, J. C.; Quirion, J. C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 771 - 778
  作者：Calinaud, E.、Gramain, J. C.、Quirion, J. C.

  DOI：——

  日期：——