(S)-N-(4-dimethylaminobenzylidene)-1-phenylethylamine | 154306-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-(4-dimethylaminobenzylidene)-1-phenylethylamine
• 英文别名: 4-dimethylamino-benzaldehyde-((S)-1-phenyl-aethylminin)；N,N-dimethyl-4-[[(1S)-1-phenylethyl]iminomethyl]aniline
• CAS: 154306-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: YGWFFIMITYEUNC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-dimethylaminobenzylidene)-1-phenylethylamine 、 hydrogen di[(1R,2S,5R)-menthyl] phosphite 以70%的产率得到di-(1R,2S,5R)-menth-1-yl (R)-(4-dimethylaminophenyl)-(S)-(N-1-phenylethyl)aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸亚胺与二烷基和三烷基亚磷酸酯反应的双重立体化学控制

  摘要：

  研究了将亚磷酸二烷基酯和亚磷酸三烷基酯添加到C = N化合物中的立体化学。非手性亚磷酸二烷基酯与手性醛亚胺的反应以及手性二-（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与非手性醛亚胺的反应导致加成化合物的非对映异构体富集度低。当将补充手性诱导剂引入反应体系时，反应立体选择性增加。亚磷酸二（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与（ S ）-α-甲基苄基苯甲二胺以一致的不对称诱导进行，形成了一种实际上是N-取代的氨基膦酸的非对映异构体。然而，二- （1反应 - [R ，2 小号 ，5 - [R ）-薄荷基酯与（ [R ）-α-methylbenzylbenzaldimine进行不一致不对称诱导，并且产物的非对映体富集低。通过化学推断，确定了所形成化合物的绝对构型。三（（1 R ，2 S ，5 R 亚磷酸薄荷基酯在三氟化硼醚化物的存在下与C = N化合物反应形成氨基膦酸衍生物，其绝对构型与二亚磷酸（1

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0502-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 对二甲氨基苯甲醛 以99%的产率得到(S)-N-(4-dimethylaminobenzylidene)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格环加成反应在手性胺诱导的反式-β-内酰胺形成中的立体选择性

  摘要：

  通过Staudinger环加成反应获得了一系列低至中等非对映选择性的手性反式-β-内酰胺（高达54％de）由亚胺的手性胺成分诱导。结果表明，氮与手性中心的直接连接对于诱导手性至关重要。通过使用异构的1-苯基乙胺可实现中等程度的不对称诱导，该异构体是市场上最便宜的手性来源之一，而3-氨基甲基pin烷则具有较低的非对映选择性，其中手性中心与亚甲基之间的氮原子距离较远。结果表明，将反应温度从110°C升高到140°C可获得相称的结果，但显着加快了转化速度。苯乙胺衍生物的绝对构型是通过对选定样品进行X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.063

文献信息

• Chiral amine-induced stereoselectivity in trans-β-lactam formation via Staudinger cycloaddition
  作者：Aleksandar R. Todorov、Vanya B. Kurteva、Ranko P. Bontchev、Nikolay G. Vassilev

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.063

  日期：2009.12

  series of chiral trans-β-lactams was obtained via Staudinger cycloaddition with low to moderate diastereoselectivity (up to 54% de) induced by a chiral amine component of the imine. It was shown that the direct connection of nitrogen to a chiral centre is crucial to induce chirality; moderate asymmetric induction was achieved by using isomeric 1-phenylethylamines, which are among the cheapest chiral sources

  通过Staudinger环加成反应获得了一系列低至中等非对映选择性的手性反式-β-内酰胺（高达54％de）由亚胺的手性胺成分诱导。结果表明，氮与手性中心的直接连接对于诱导手性至关重要。通过使用异构的1-苯基乙胺可实现中等程度的不对称诱导，该异构体是市场上最便宜的手性来源之一，而3-氨基甲基pin烷则具有较低的非对映选择性，其中手性中心与亚甲基之间的氮原子距离较远。结果表明，将反应温度从110°C升高到140°C可获得相称的结果，但显着加快了转化速度。苯乙胺衍生物的绝对构型是通过对选定样品进行X射线分析确定的。
• Dual Stereochemical Control in Reaction of Di- and Trialkyl Phosphites with Aldimines
  作者：G. A. Kachkovskii、N. V. Andrushko、S. Yu. Sheiko、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1007/s11176-005-0502-9

  日期：2005.11

  and trialkyl phosphites to C=N compounds was investigated. Reactions of achiral dialkyl phosphites with chiral aldimines as well as that of chiral di-(1 R ,2 S ,5 R )-menthyl phosphite with achiral aldimines result in low diastereomeric enrichment of the addition compound. Reaction stereoselectivity increased when supplementary chiral inductor was introduced to the reaction system. Reaction of di-(1 R

  研究了将亚磷酸二烷基酯和亚磷酸三烷基酯添加到C = N化合物中的立体化学。非手性亚磷酸二烷基酯与手性醛亚胺的反应以及手性二-（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与非手性醛亚胺的反应导致加成化合物的非对映异构体富集度低。当将补充手性诱导剂引入反应体系时，反应立体选择性增加。亚磷酸二（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与（ S ）-α-甲基苄基苯甲二胺以一致的不对称诱导进行，形成了一种实际上是N-取代的氨基膦酸的非对映异构体。然而，二- （1反应 - [R ，2 小号 ，5 - [R ）-薄荷基酯与（ [R ）-α-methylbenzylbenzaldimine进行不一致不对称诱导，并且产物的非对映体富集低。通过化学推断，确定了所形成化合物的绝对构型。三（（1 R ，2 S ，5 R 亚磷酸薄荷基酯在三氟化硼醚化物的存在下与C = N化合物反应形成氨基膦酸衍生物，其绝对构型与二亚磷酸（1