(2R,3R,4R,E)-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-en-2-ol | 1607469-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,E)-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hex-5-en-2-ol
• CAS: 1607469-03-3
• 化学式: C₃₄H₃₃F₃O₄
• 分子量: 562.629
• InChiKey: JIAPMEGQTSZTMK-PGCCKQHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(2R,3R,4R,E)-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  “开环环闭合”战略的合成芳基- Ç -glycosides

  摘要：

  对于芳基的合成一个新的“开环型环密封塞”的策略Ç -glycosides被描述。该策略通过与各种芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾反应来开发镍催化的区域选择性β-O消除糖基来产生开环产物，该产物经历了路易斯酸，质子酸，PhSeCl或NBS介导的闭环反应，从而形成了开环产物。提供多样化的芳ç -glycosides。筛选路易斯酸和质子酸后，发现从开环底物开始，Ph 3 PHBr或Sc（OTf）3介导的闭环反应提供了α-或β-偏爱的芳基-C - Δ2 。 3-糖苷分别。此外，β- d苯基Ç -glycosides成功经由PhSeCl介导的环化反应来制备，而α- d苯基Ç糖苷被经由NBS介导的环化反应而获得。除去2-取代官能由卜后3 SNH / AIBN，的2-脱氧-芳基-合成Ç -glycosides最终被实现以立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo500730y

文献信息

• “Ring Opening–Ring Closure” Strategy for the Synthesis of Aryl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Chen-Fu Liu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jo500730y

  日期：2014.5.16

  new “ring-opening–ring closure” strategy for the synthesis of aryl-C-glycosides was described. This strategy exploited the nickel-catalyzed regioselective β-O elimination of glycals by reactions with various aryl boronic acids or potassium aryltrifluoroborates to yield the ring-opened products, which underwent the Lewis acid, protonic acid, PhSeCl, or NBS mediated ring closure reactions to afford diverse

  对于芳基的合成一个新的“开环型环密封塞”的策略Ç -glycosides被描述。该策略通过与各种芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾反应来开发镍催化的区域选择性β-O消除糖基来产生开环产物，该产物经历了路易斯酸，质子酸，PhSeCl或NBS介导的闭环反应，从而形成了开环产物。提供多样化的芳ç -glycosides。筛选路易斯酸和质子酸后，发现从开环底物开始，Ph 3 PHBr或Sc（OTf）3介导的闭环反应提供了α-或β-偏爱的芳基-C - Δ2 。 3-糖苷分别。此外，β- d苯基Ç -glycosides成功经由PhSeCl介导的环化反应来制备，而α- d苯基Ç糖苷被经由NBS介导的环化反应而获得。除去2-取代官能由卜后3 SNH / AIBN，的2-脱氧-芳基-合成Ç -glycosides最终被实现以立体选择性方式进行。