1-tert-butoxy-3-trimethylsilyloxy butadiene | 83352-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butoxy-3-trimethylsilyloxy butadiene
• 英文别名: 1-tertbutoxy-3-trimethylsilyloxy-buta-1,3-diene；Trimethyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]buta-1,3-dien-2-yloxy]silane
• CAS: 83352-53-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: ACNKNOAQGIHJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((pyridin-3-ylmethylene)amino)phenol 、 1-tert-butoxy-3-trimethylsilyloxy butadiene 在 N-甲基咪唑 、 C₃₀H₂₆O₃ 、 niobium(V) methoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铌催化的高对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700615

文献信息

• Trimethylsilyl acetylene compounds, their preparation and their use in
  申请人：Pharmachemie B.V.

  公开号：US05079349A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  The invention relates to novel compounds of the formulae ##STR1## wherein S is H, alkyl or alkoxy and R is a good leaving group, and to the preparation of these compounds in a stereospecific manner to obtain a configuration wherein OH at C-3 and OR at C-1 are in the cis-position, which compounds can be used for the synthesis of daunomycinone and derivatives thereof. Daunomycinone can be used for the preparation of daunomycin and adriamycin.

  本发明涉及一种新型化合物的公式 ##STR1## 其中S是H、烷基或烷氧基，R是良好的离去基团，并且涉及以立体特异性方式制备这些化合物，以获得C-3处的OH和C-1处的OR在顺式位置的构型，这些化合物可用于合成多柔比星酮和其衍生物。多柔比星酮可用于制备多柔比星和阿霉素。
• Niobium-Catalyzed Highly Enantioselective Aza-Diels–Alder Reactions
  作者：Václav Jurčík、Kenzo Arai、Matthew M. Salter、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200700615

  日期：2008.3.25

  Niobium-based chiral Lewis acid was found to be highly effective catalyst for aza-Diels–Alder reactions of imines with Danishefsky‘s dienes. The reactions proceed in high yield with high enantioselectivity for both aromatic and aliphatic imines. The developed methodology was applied to total synthesis of (+)-anabasine.

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。