1-tert-butoxy-3-trimethylsilyloxy butadiene | 83352-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butoxy-3-trimethylsilyloxy butadiene
• 英文别名: 1-tertbutoxy-3-trimethylsilyloxy-buta-1,3-diene；Trimethyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]buta-1,3-dien-2-yloxy]silane
• CAS: 83352-53-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: ACNKNOAQGIHJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((pyridin-3-ylmethylene)amino)phenol 、 1-tert-butoxy-3-trimethylsilyloxy butadiene 在 N-甲基咪唑 、 C₃₀H₂₆O₃ 、 niobium(V) methoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铌催化的高对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700615

文献信息

• Trimethylsilyl acetylene compounds, their preparation and their use in
  申请人：Pharmachemie B.V.

  公开号：US05079349A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  The invention relates to novel compounds of the formulae ##STR1## wherein S is H, alkyl or alkoxy and R is a good leaving group, and to the preparation of these compounds in a stereospecific manner to obtain a configuration wherein OH at C-3 and OR at C-1 are in the cis-position, which compounds can be used for the synthesis of daunomycinone and derivatives thereof. Daunomycinone can be used for the preparation of daunomycin and adriamycin.

  本发明涉及一种新型化合物的公式 ##STR1## 其中S是H、烷基或烷氧基，R是良好的离去基团，并且涉及以立体特异性方式制备这些化合物，以获得C-3处的OH和C-1处的OR在顺式位置的构型，这些化合物可用于合成多柔比星酮和其衍生物。多柔比星酮可用于制备多柔比星和阿霉素。