dimethyl [2-hydroxy-2-(2-methylphenyl)ethyl]phosphonate | 1239972-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [2-hydroxy-2-(2-methylphenyl)ethyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl (R)-(2-hydroxy-2-(o-tolyl)ethyl)phosphonate；dimethyl (R)-[2-hydroxy-2-(2-methylphenyl)ethyl]phosphonate；(1R)-2-dimethoxyphosphoryl-1-(2-methylphenyl)ethanol
• CAS: 1239972-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₇O₄P
• 分子量: 244.227
• InChiKey: JLPLCTZTOFDVAX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [2-(o-methylphenyl)-2-oxoethyl]phosphonate 在 C₄₈H₄₄ClO₄P₂Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 以85.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性Ru（II）催化剂对β-酮膦酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。

  DOI：

  10.1021/jo301532t

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of β-Ketophosphonates with Chiral Ru(II) Catalysts
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Lvfeng Zhu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo301532t

  日期：2012.10.5

  Highly effective asymmetric hydrogenation of β-ketophosphonates in the presence of Ru–(S)-SunPhos as catalyst was realized; good to excellent enantioselectivities (up to 99.9% ee) and excellent diastereoselectivities (96:4) were obtained.

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。
• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic β-hydroxyalkanephosphonates with a chiral copper catalyst
  作者：Atsushi Moriyama、Shintaro Matsumura、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.059

  日期：2010.4

  Kinetic resolution of beta-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by 2-fluorobenzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with good s value of up to 21 (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of β‐ketophosphonates with chiral ferrocenyl P,N,N‐ligands
  作者：Yin‐Feng Ma、Chuan‐Jin Hou、De‐Quan Wei、Xinwei He、Ting‐Ting Chu、Xiu‐shuai Chen、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/aoc.6283

  日期：2021.8

  The asymmetric hydrogenation of β-ketophosphonates with chiral Ir/P,N,N-ligands catalyst has been developed. A series of β-ketophosphonates were hydrogenated, and the corresponding β-hydroxyphosphonates were obtained in high yields with good or excellent enantioselectivities under mild condition.

  β-酮膦酸酯与手性 Ir/P,N,N-配体催化剂的不对称氢化已被开发。一系列β-酮膦酸酯被氢化，在温和的条件下以高收率获得了相应的β-羟基膦酸酯，具有良好或优异的对映选择性。