diethyl (Z)-2-amino-3,3-difluoro-1-propenylphosphonate | 1033547-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-2-amino-3,3-difluoro-1-propenylphosphonate
• 英文别名: (Z)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3-difluoroprop-1-en-2-amine
• CAS: 1033547-20-4
• 化学式: C₇H₁₄F₂NO₃P
• 分子量: 229.164
• InChiKey: AVPBBZXLAZKTFT-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-2-amino-3,3-difluoro-1-propenylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,1-difluoropropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由伯-β-氨基膦酸酯合成氟代烷基化的β-氨基膦酸酯和吡啶

  摘要：

  描述了通过还原β-烯氨基膦酸酯来简单且有效的立体选择性地合成含氟的β-氨基膦酸酯的方法。在氯化锌存在下用氰基硼氢化钠还原，然后β-烯氨基膦酸酯催化加氢，得到β-氨基膦酸酯。β-烯氨基膦酸酯也用作氟烷基取代的吡啶的区域选择性合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo8005667
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3,3-difluoro-2-oxopropyl)phosphonate 在 乙酸铵 作用下， 以72%的产率得到diethyl (Z)-2-amino-3,3-difluoro-1-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  由伯-β-氨基膦酸酯合成氟代烷基化的β-氨基膦酸酯和吡啶

  摘要：

  描述了通过还原β-烯氨基膦酸酯来简单且有效的立体选择性地合成含氟的β-氨基膦酸酯的方法。在氯化锌存在下用氰基硼氢化钠还原，然后β-烯氨基膦酸酯催化加氢，得到β-氨基膦酸酯。β-烯氨基膦酸酯也用作氟烷基取代的吡啶的区域选择性合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo8005667

文献信息

• Synthesis of Fluoroalkylated β-Aminophosphonates and Pyridines from Primary β-Enaminophosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Julen Oyarzabal、Sergio Pascual、Guillermo Fernández de Trocóniz

  DOI：10.1021/jo8005667

  日期：2008.6.1

  and efficient stereoselective synthesis of fluorine containing β-aminophosphonates by reduction of β-enaminophosphonates is described. Reduction with sodium cyanborohydride in the presence of zinc chloride and the catalytic hydrogenation of β-enaminophosphonates gives β-aminophosphonates. β-Enaminophosphonates are also used as intermediates for the regioselective synthesis of fluoroalkyl-substituted pyridines

  描述了通过还原β-烯氨基膦酸酯来简单且有效的立体选择性地合成含氟的β-氨基膦酸酯的方法。在氯化锌存在下用氰基硼氢化钠还原，然后β-烯氨基膦酸酯催化加氢，得到β-氨基膦酸酯。β-烯氨基膦酸酯也用作氟烷基取代的吡啶的区域选择性合成的中间体。