5-trifluoroacetylamino-1-naphthol | 240819-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-trifluoroacetylamino-1-naphthol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(5-hydroxynaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 240819-38-9
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• 分子量: 255.196
• InChiKey: QLDAKSLWXWLYRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoroacetylamino-1-naphthol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 吡啶 、 三叔丁基膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-[(E)-4-octen-4-yl]-5-trifluoroacetylamino-1-naphthyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-萘酚、N-(1-萘基)苯磺酰胺和水杨醛与内炔的铱催化反应

  摘要：

  1-萘酚通过在 [IrCl(cod)]2/PBut3 催化剂体系存在下裂解周围位的 C-H 键与内部炔烃有效偶联，以选择性地提供相应的 8-乙烯基-1-萘酚衍生品。N-(1-萘基)苯磺酰胺可以类似地与炔烃反应。使用催化剂体系水杨醛与炔烃的反应通过醛 C-H 键的裂解得到 2-羟基苯基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1727
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-5-萘酚 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-trifluoroacetylamino-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1-萘酚、N-(1-萘基)苯磺酰胺和水杨醛与内炔的铱催化反应

  摘要：

  1-萘酚通过在 [IrCl(cod)]2/PBut3 催化剂体系存在下裂解周围位的 C-H 键与内部炔烃有效偶联，以选择性地提供相应的 8-乙烯基-1-萘酚衍生品。N-(1-萘基)苯磺酰胺可以类似地与炔烃反应。使用催化剂体系水杨醛与炔烃的反应通过醛 C-H 键的裂解得到 2-羟基苯基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1727

文献信息

• Synthesis of Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyran Derivatives and Related Compounds through Hydroxy Group Directed CH Bond Cleavage under Rhodium Catalysis
  作者：Satoshi Mochida、Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/asia.200900639

  日期：2010.4.1

  straightforward and efficient synthesis of naphtho[1,8‐bc]pyran derivatives and related polycyclic compounds is achieved by the rhodium‐catalyzed oxidative coupling of 1‐naphthols or other phenolic and alcoholic substrates with alkynes. In these annulation reactions, the hydroxy groups effectively act as the key function for the regioselective CH bond cleavage.

  萘并[1,8- bc ]吡喃衍生物和相关多环化合物的直接有效合成是通过1-萘酚或其他酚和醇底物与炔烃的铑催化氧化偶联而实现的。在这些环化反应中，羟基有效地充当区域选择性CH键裂解的关键功能。
• Iridium-Catalyzed Reaction of 1-Naphthols,<i>N</i>-(1-Naphthyl)benzenesulfonamides, and Salicylaldehyde with Internal Alkynes
  作者：Yuko Nishinaka、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Hideaki Morisaka、Masakatsu Nomura、Hisaji Matsui、Chiharu Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.74.1727

  日期：2001.9

  to selectively afford the corresponding 8-vinyl-1-naphthol derivatives. N-(1-Naphthyl)benzenesulfonamides can similarly react with the alkynes. The reaction of salicylaldehyde with the alkynes using the catalyst system gives 2-hydroxyphenyl vinyl ketones via cleavage of the aldehyde C–H bond.

  1-萘酚通过在 [IrCl(cod)]2/PBut3 催化剂体系存在下裂解周围位的 C-H 键与内部炔烃有效偶联，以选择性地提供相应的 8-乙烯基-1-萘酚衍生品。N-(1-萘基)苯磺酰胺可以类似地与炔烃反应。使用催化剂体系水杨醛与炔烃的反应通过醛 C-H 键的裂解得到 2-羟基苯基乙烯基酮。