cis-6-(benzoyloxy)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-6-(benzoyloxy)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl cis-2-benzoyloxy-cyclohex-4-enecarboxylate；[(1S,6R)-6-ethoxycarbonylcyclohex-3-en-1-yl] benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: DDSRAFVGHNNJJM-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-(benzoyloxy)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,6R)-6-(benzoyloxy)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二亚甲基硫醚，-亚砜和-砜基团取代磷酸二酯键的寡核苷酸类似物的构件

  摘要：

  提出了合成3'，5'-双歧-脱氧核糖核苷的途径，这是合成寡核苷酸类似物所需的结构单元，其中-O-PO 2 -O-基团被-CH 2 -SO 2 -CH 2 -，-取代CH 2 -S-CH 2-和-CH 2 -SO-CH 2-单元。作为天然寡核苷酸的等构，非对映异构纯（在前两种情况下）的非离子类似物，此类分子具有作为“反义”寡核苷酸类似物的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94548-9
• 作为产物：
  描述：

  trans 1-Hydroxy-2-carboethoxycyclohex-4-ene 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUANG, ZHEN;SCHNEIDER, K. CHRISTIAN;BENNER, STEVEN A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3869-3882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oligonucleotide analogs containing sulfur linkages
  申请人：——

  公开号：US05216141A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Analogs of DNA containing sulfides, sulfoxides, and sulfones as linking groups between subunits capable of forming bonds with natural oligonucleotides are described. The analogs are lipophilic, stable to chemical degradation under a wide range of conditions and stable to enzymatic degradation in vivo.

  本文描述了含有硫化物、亚砜和磺酮的DNA类似物，作为连接亚单位的连接基团，能够与天然寡核苷酸形成键。这些类似物是亲脂性的，在广泛的条件下稳定于化学降解，并在体内稳定于酶降解。
• Building blocks for oligonucleotide analogs with dimethylene sulfide, sulfoxide, and sulfone groups replacing phosphodiester linkages
  作者：Zhen Huang、K. Christian Schneider、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/jo00012a018

  日期：1991.6

  Two routes are presented for the synthesis of 3',5'-bishomodeoxyribonucleosides, building blocks needed to synthesize oligodeoxynucleotide analogues where the OPO2O groups are replaced by CH2SCH2, CH2SOCH2, and CH2SO2CH2 units. Two of these have been coupled to create an uncharged analogue of a dinucleotide. As isosteric, achiral, and nonionic analogues of natural oligonucleotides stable to both enzymatic and chemical hydrolysis, such molecules have potential application as probes in the laboratory, in studies of the role of individual genes in biological function, and as ''antisense'' oligonucleotide analogues for the treatment of diseases.
• EP0418309A1
  申请人：——

  公开号：EP0418309A1

  公开（公告）日：1991-03-27
• EP0418309A4
  申请人：——

  公开号：EP0418309A4

  公开（公告）日：1993-01-07
• US5216141A
  申请人：——

  公开号：US5216141A

  公开（公告）日：1993-06-01