bis(4-((2,5-dimethoxyphenyl)dimethylsilyl)-2,5-dimethoxyphenyl)dimethylsilane | 663193-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-((2,5-dimethoxyphenyl)dimethylsilyl)-2,5-dimethoxyphenyl)dimethylsilane
• CAS: 663193-20-2
• 化学式: C₃₈H₅₂O₈Si₃
• 分子量: 721.083
• InChiKey: YJZAWOTWWSUQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-((2,5-dimethoxyphenyl)dimethylsilyl)-2,5-dimethoxyphenyl)dimethylsilane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到2-[(3,6-Dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-dimethylsilyl]-5-[[4-[(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-dimethylsilyl]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]-dimethylsilyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and structures of novel silamacrocyclic compounds: silacalix[4]quinone and silacalix[4]hydroquinone octamethyl etherDedicated to Prof. Mitsuo Kira on the occasion of his 60th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures, spectral data and X-ray data of the products. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307048d/

  摘要：

  X 射线晶体学分析表明，新型硅杂环化合物--2,8,14,20-四硅杂[4]醌和 2,8,14,20-四硅杂[4]对苯二酚八甲基醚--在固态下具有 1,3 邻位结构。

  DOI：

  10.1039/b307048d
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 bis(4-((2,5-dimethoxyphenyl)dimethylsilyl)-2,5-dimethoxyphenyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and structures of novel silamacrocyclic compounds: silacalix[4]quinone and silacalix[4]hydroquinone octamethyl etherDedicated to Prof. Mitsuo Kira on the occasion of his 60th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures, spectral data and X-ray data of the products. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307048d/

  摘要：

  X 射线晶体学分析表明，新型硅杂环化合物--2,8,14,20-四硅杂[4]醌和 2,8,14,20-四硅杂[4]对苯二酚八甲基醚--在固态下具有 1,3 邻位结构。

  DOI：

  10.1039/b307048d

文献信息

• Silapillar[<i>n</i>]arenes: Their Enhanced Electronic Conjugation and Conformational Versatility
  作者：Shunsuke Ohtani、Shigehisa Akine、Kenichi Kato、Shixin Fa、Tan-hao Shi、Tomoki Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.3c12093

  日期：2024.2.21

  compared with the parent pillar[n]arenes because of σ*−π* conjugation between σ* (Si–C) orbitals and π* orbitals of the benzenes. Owing to the longer Si–C bond compared with the C–C bond, silylene-bridging provides additional structural flexibility into the pillar[n]arene scaffolds; a strained silapillar[4]arene was formed, which is unavailable in the parent pillar[n]arenes because of the steric requirements

  近几十年来，亚甲基桥联大环芳烃已广泛应用于超分子化学。然而，它们的 π 共轭非常弱，因为亚甲基桥破坏了芳香族单元 π 轨道之间的电子通讯。在此，我们利用硅基桥联成功合成了一系列硅柱[ n ]芳烃（ n =4、6和8）。由于苯的 σ* (Si-C) 轨道和 π* 轨道之间存在 σ*−π* 共轭，因此与母体柱[ n ]芳烃相比，它们显示出增强的电子共轭。由于Si-C键比C-C键更长，亚硅基桥接为柱[ n ]芳烃支架提供了额外的结构灵活性；形成了应变的硅柱[4]芳烃，由于空间要求，这在母体柱[ n ]芳烃中是不可用的。此外，硅柱[ n ]芳烃表现出有趣的尺寸依赖性结构和光学特性。