1,3,2-dioxazolidine | 73506-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 1,3,2-dioxazolidine
• CAS: 73506-26-0
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 75.0672
• InChiKey: NPNWEABRLHGSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2-dioxazolidine 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956953
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3,2-二恶唑烷-2-甲酰胺 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以33.8%的产率得到1,3,2-dioxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems 33. Reactions of 1,1-dialkoxyureas with electrophiles and nucleophiles. synthesis of cyclic 1,1-dialkoxyureas and nh-dialkoxyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01557518

文献信息

• A chemical and thermochemical study of non-observed symmetry allowed reactions
  作者：S. Ranganathan、D. Ranganathan、P.V. Ramachandran、M.K. Mahanty、S. Bamezai

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85008-9

  日期：1981.1

  A variety of reactions, whilst predicted to be symmetry allowed, are not observed experimentally. Several such non-observed yet allowed reactions have been studied in order to understand them and to possibly bring about, with suitably modified substrates, their observation. For example, although ozone adds to π-bonds, the isoelectronic nitro group does not, due to a high activation energy barrier.

  虽然预计不会出现对称反应，但无法通过实验观察到各种反应。为了理解它们并可能通过适当修饰的底物进行观察，已研究了几种此类未观察到但允许的反应。例如，尽管臭氧加成了π键，但是由于高的活化能垒，因此等电子硝基没有。该反应的类型为A→B→C。一系列1,3-偶极子物种的分子轨道计算表明，在[4 + 2]加成中π键顺序与其有效性相关。基于此，硝基和臭氧都应视为不良的偶极试剂。异常高的ΔH ˚F °臭氧的（+ 34.00千卡摩尔-1）与硝基苯（+3.8 kcal mol -1）相比，可能可以解释前者的反应性。这反映在-45.5千卡mol的估计ΔH°值-1的乙烯-臭氧加成与+ 7.5千卡摩尔比-1的非存在的乙烯-硝基苯加成。热化学计算表明，与作为1，3-偶极试剂相比，硝基更容易以2π伴侣形式加成。
• PROKOFEV, A. I.;RUDCHENKO, V. F.;IGNATOV, S. M.;CHERVIN, I. I.;KOSTYANOVS+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 1819-1825
  作者：PROKOFEV, A. I.、RUDCHENKO, V. F.、IGNATOV, S. M.、CHERVIN, I. I.、KOSTYANOVS+

  DOI：——

  日期：——
• PROKOFEV, A. I.;RUDCHENKO, V. F.;IGNATOV, S. M.;KOSTYANOVSKIJ, R. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 4, 942
  作者：PROKOFEV, A. I.、RUDCHENKO, V. F.、IGNATOV, S. M.、KOSTYANOVSKIJ, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• RUDCHENKO, V. F.;SHEVCHENKO, V. I.;KOSTYANOVSKIJ, R. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 7, 1556-1560
  作者：RUDCHENKO, V. F.、SHEVCHENKO, V. I.、KOSTYANOVSKIJ, R. G.

  DOI：——

  日期：——