(+)-17β-acetyloxy-(5β)-10-azaestr-1-en-3-one | 207117-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-17β-acetyloxy-(5β)-10-azaestr-1-en-3-one
• 英文别名: [(1S,3aS,3bS,5aR,10aS,12aS)-12a-methyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,10a,11,12-dodecahydroindeno[4,5-c]quinolizin-1-yl] acetate
• CAS: 207117-79-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: OLVLBRWCYVQZRY-PFFQMSPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-17β-acetyloxy-(5β)-10-azaestr-1-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (5aS,7aS,8S,10aS,10bS,12aR)-7a-methyl-2-oxo-hexadecahydro-indeno[4,5-c]quinolizin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to 19-Nor-10-azasteroids, a New Class of Steroid 5α-Reductase Inhibitors. 3.¹ Synthesis of (+)-19-Nor-10-azatestosterone and (+)-17β-(Acetyloxy)-(5β)-10-azaestr-1-en-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971917s
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氧代-7abeta-甲基-3aalpha-六氢茚满-4alpha-丙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 (+)-17β-acetyloxy-(5β)-10-azaestr-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to 19-Nor-10-azasteroids, a New Class of Steroid 5α-Reductase Inhibitors. 3.¹ Synthesis of (+)-19-Nor-10-azatestosterone and (+)-17β-(Acetyloxy)-(5β)-10-azaestr-1-en-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971917s

文献信息

• Stereoselectivity in the TiCl4-catalysed reaction of Danishefsky's diene with a N-(acyloxy)iminium ion: Synthesis of 5α versus 5β Δ1(2)-19-Nor-10-azasteroids. 4
  作者：Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Fabrizio Machetti、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00678-4

  日期：1998.9

  The synthesis of 17 beta-acetyloxy-Delta(1(2))-10-azaestr-1-en-3-one has been accomplished by the TiCl4-catalysed reaction of carbamate 1 with Danishefsky's diene 2. The reaction provided 5 alpha isomer 3a or 5 beta isomer 3b depending on the reaction conditions: the addition of TiCl4 a mixture of 1 and 2 in CH2Cl2 resulted in the formation of thermodynamically favoured 5 alpha compound 3a (18%). whereas the addition of diene 2 to the mixture of the catalyst and 1 provided the 5 beta isomer 3b (23%) only. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Concise Route to 19-Nor-10-azasteroids, a New Class of Steroid 5α-Reductase Inhibitors. 3.¹ Synthesis of (+)-19-Nor-10-azatestosterone and (+)-17β-(Acetyloxy)-(5β)-10-azaestr-1-en-3-one
  作者：Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Fabrizio Machetti、Dina Scarpi

  DOI：10.1021/jo971917s

  日期：1998.6.1