2-Hydroxymethyl-3,3-diphenyl-oxirane-2-carbonitrile | 118231-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-3,3-diphenyl-oxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-3,3-diphenyloxirane-2-carbonitrile
• CAS: 118231-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CKXZOOBHAGRYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-3,3-diphenyl-oxirane-2-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 Ni(OAc)4 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Acetic acid 3-chloro-2-oxo-3,3-diphenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de cétones α, α′-fonctionnalisées puis d'aldéhydes α-énols par ouverture des α-cyano α-hydroxyméthyl époxydes.

  摘要：

  Two synthetic routes to alpha-enol aldehydes are described. Monosubstituted alpha-enol aldehydes are obtained via Li2NiBr4/THF, ring opening of the trisubstituted alpha-cyano alpha-hydroxymethyl epoxides while disubstituted alpha-enol aldehydes are prepared through HX opening of the corresponding tetrasubstituted epoxide alcohols protected as acetate, followed by Ni(OAc)2 decyanation of the intermediate cyanhydrins and by NaOAc deprotection of the formed alpha,alpha'-functionalized ketones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88717-2
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3,3-diphenyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到2-Hydroxymethyl-3,3-diphenyl-oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduction selective par le borohydrure de sodium d'un groupe ester ou nitrile dans les epoxydes gem disubstitues par deux croupes attracteurs d'electrons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81701-4

文献信息

• Simple selective reduction by sodium borohydride of an ester or a cyano group of α-cyano epoxides
  作者：Jacques Mauger、Albert Robert

  DOI：10.1039/c39860000395

  日期：——

  Sodium borohydride reduced the ester group of epoxide (1) or one cyano group of (2) selectively within 5 min to give new hydroxy- or amino-functionalized epoxides.

  硼氢化钠在5分钟内选择性还原环氧化物（1）的酯基或（2）的一个氰基，得到新的羟基或氨基官能化的环氧化物。