(2-氯苯基)[2-(苯基磺酰基)吡啶-3-基]甲醇 | 1035920-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苯基)[2-(苯基磺酰基)吡啶-3-基]甲醇
• 英文名称: (2-chlorophenyl)[2-(phenylsulfonyl)pyridin-3-yl]methanol
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)(2-(phenylsulfonyl)pyridin-3-yl)methanol；[2-(benzenesulfonyl)pyridin-3-yl]-(2-chlorophenyl)methanol
• CAS: 1035920-14-9
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 359.833
• InChiKey: GHNZUVJGCOWZOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯基)[2-(苯基磺酰基)吡啶-3-基]甲醇 在 sodium hypochlorite 、 2-azaadamantane-N-oxyl 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(2-氯苯基)[2-(苯磺酰基)-3-吡啶基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  （2-氯苯基）[2-（苯基磺酰基）吡啶-3-基]甲酮的工艺开发和中试合成

  摘要：

  描述了制备（2-氯苯基）[2-（苯磺酰基）吡啶-3-基]甲酮1的途径，该中间体是制备NK1-II抑制剂LY686017的中间体，其以＞ 75％的收率和95％的纯度产生1。开发了一种高度选择性的伸缩式邻位锂化/缩合/氧化工艺，并成功将其规模扩大到临床试验工厂，以生产25 kg的1。对于中试工厂，使用工业化的二异丙基氨基锂（LDA）开发了锂化步骤，使其在-50°C的温度下操作，而氧化步骤则采用了TEMPO作为主要氧化剂，NaOCl作为末端氧化剂。经过中试活动的第二代完成接近1 开发了用于改善过程绿色的方法，在该过程中，锂化和缩合步骤可在高达-10°C的温度下操作，高效的AZADO催化剂被用作Anelli-Montanari氧化过程中的TEMPO的替代品，并且过程质量强度降低了25％。

  DOI：

  10.1021/op100157q
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)[2-(苯磺酰基)-3-吡啶基]甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-氯苯基)[2-(苯基磺酰基)吡啶-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  （2-氯苯基）[2-（苯基磺酰基）吡啶-3-基]甲酮的工艺开发和中试合成

  摘要：

  描述了制备（2-氯苯基）[2-（苯磺酰基）吡啶-3-基]甲酮1的途径，该中间体是制备NK1-II抑制剂LY686017的中间体，其以＞ 75％的收率和95％的纯度产生1。开发了一种高度选择性的伸缩式邻位锂化/缩合/氧化工艺，并成功将其规模扩大到临床试验工厂，以生产25 kg的1。对于中试工厂，使用工业化的二异丙基氨基锂（LDA）开发了锂化步骤，使其在-50°C的温度下操作，而氧化步骤则采用了TEMPO作为主要氧化剂，NaOCl作为末端氧化剂。经过中试活动的第二代完成接近1 开发了用于改善过程绿色的方法，在该过程中，锂化和缩合步骤可在高达-10°C的温度下操作，高效的AZADO催化剂被用作Anelli-Montanari氧化过程中的TEMPO的替代品，并且过程质量强度降低了25％。

  DOI：

  10.1021/op100157q

文献信息

• [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF {2-[1-(3,5-BIS-TRIFLUOROMETHYLBENZYL)-5-PYRIDIN-4-YL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL]-PYRIDIN-3-YL}-(2-CHLOROPHENYL)-METHANONE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE {2-[1-(3,5-BIS-TRIFLUOROMETHYLBENZYL)-5-PYRIDIN-4-YL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL]-PYRIDIN-3-YL}-(2-CHLOROPHENYL)-METHANONE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005042515A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides novel crystalline forms of 2-[1-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]- pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone, compositions thereof, intermediates thereof, methods of using the same, processes for making the same, and processes for making intermediates thereof. X-16289

  本发明提供了2-[1-(3,5-双三氟甲基苯基)-5-吡啶-4-基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-吡啶-3-基}-(2-氯苯基)-甲酮的新型晶型，以及其组合物、中间体、使用方法、制备方法和制备中间体的过程。X-16289
• WO2008/79600
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——