formaldehyde acetal of 9,15-dehydro-8-epi-puupehenol | 257288-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: formaldehyde acetal of 9,15-dehydro-8-epi-puupehenol
• 英文别名: 9-dehydro-8-epi-19,20-di-O-methylenepuupehenol；(1R,14S,19S)-1,14,18,18-tetramethyl-2,6,8-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-3,5(9),10,12-tetraene
• CAS: 257288-51-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: VMBGBNBSEFTHLS-YUXAGFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formaldehyde acetal of 9,15-dehydro-8-epi-puupehenol 在 三(五氟苯基)硼烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8-epipuupehedione
  参考文献：
  名称：

  用于聚异戊二烯的新型人工环化酶：(-)-Chromazonarol、(+)-8-epi-Puupehedione 和 (-)-11'-Deoxytaondiol 甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。

  DOI：

  10.1021/ja0472026
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 rhodium(III) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 formaldehyde acetal of 9,15-dehydro-8-epi-puupehenol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（-）-香芹酮的对映体合成8-表庚二烯

  摘要：

  通过伴随O-烯丙基的脱保护和20衍生自（-）-香芹酮的20的电环化作用，实现了抗肿瘤海洋海绵代谢物puupehedione（2a）及其C 8-顶基2b作为其亚甲二氧基衍生物8a和8b的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00153-8

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of puupehedione and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Cortés、V. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00992-8

  日期：1999.12

  The first enantiospecific synthesis of bioactive marine puupehedione (2) and related compounds from (−)-sclareol (11) is reported. The antitumor activity of these compounds was assayed and compared with that of the natural products.

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。
• A New Artificial Cyclase for Polyprenoids:  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Chromazonarol, (+)-8-<i>e</i><i>pi</i>-Puupehedione, and (−)-11‘-Deoxytaondiol Methyl Ether
  作者：Hideaki Ishibashi、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0472026

  日期：2004.9.1

  pure 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4, which is effective for the enantioselective cyclization of 2-(polyprenyl)phenol derivatives to afford polycyclic terpenoids bearing a chroman skeleton such as (-)-chromazonarol, (+)-8-epi-puupehedione, a key synthetic intermediate of (+)-wiedendiol, and (-)-11'-deoxytaondiol methyl ether.

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。
• Enantiospecific synthesis of 8-epipuupehedione from ( R )-(−)-carvone
  作者：Soumen Maiti、Sujaya Sengupta、Chandana Giri、Basudeb Achari、Asish Kr Banerjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00153-8

  日期：2001.3

  An enantiospecific synthesis of the antitumor marine sponge metabolite puupehedione (2a) and its C8-epimer 2b as their methylenedioxy derivatives 8a and 8b was achieved through concomitant O-allyl deprotection and electrocyclization of 20 derived from (−)-carvone.

  通过伴随O-烯丙基的脱保护和20衍生自（-）-香芹酮的20的电环化作用，实现了抗肿瘤海洋海绵代谢物puupehedione（2a）及其C 8-顶基2b作为其亚甲二氧基衍生物8a和8b的对映体特异性合成。