4-cyano-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 671181-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-cyano-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 671181-53-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00103504
• 分子量: 220.252
• InChiKey: VOGGEQZIJMGLLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4-((5-oxo-4,5-dihydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indol-2(3H)-yl)sulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域和化学选择性N-1酰化：钯催化多米诺环化成Afford 1,2-融合三环吲哚支架

  摘要：

  报道了一种通过多米诺环化反应合成简明方法的方法，该方法涉及多米诺环化反应，该反应涉及Pd催化的Sonogashira偶联，吲哚环化，区域和化学选择性N-1酰化以及1,4-Michael加成。该方法可直接获得四氢[1,4]二氮杂ino [1,2- a ]吲哚和六氢[1,5]二重氮杂酚[1,2- a ]吲哚支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201406617
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 4-氰基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4-cyano-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域和化学选择性N-1酰化：钯催化多米诺环化成Afford 1,2-融合三环吲哚支架

  摘要：

  报道了一种通过多米诺环化反应合成简明方法的方法，该方法涉及多米诺环化反应，该反应涉及Pd催化的Sonogashira偶联，吲哚环化，区域和化学选择性N-1酰化以及1,4-Michael加成。该方法可直接获得四氢[1,4]二氮杂ino [1,2- a ]吲哚和六氢[1,5]二重氮杂酚[1,2- a ]吲哚支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201406617

文献信息

• α‐Triazolylboronic Acids: A Promising Scaffold for Effective Inhibitors of KPCs
  作者：Maria Luisa Introvigne、Magdalena A. Taracila、Fabio Prati、Emilia Caselli、Robert A. Bonomo

  DOI：10.1002/cmdc.202000126

  日期：2020.7.20

  β‐lactamases. The selectivity and high potency of specific boronates bearing an amide side chain that mimics the β‐lactam's amide side chain have been advanced in several studies. Herein, we describe a new class of boronic acids in which the amide group is replaced by a bioisostere triazole. The boronic acids were obtained in a two‐step synthesis that relies on the solid and versatile copper‐catalyzed azide–alkyne

  硼酸是已知的丝氨酸β-内酰胺酶的可逆共价抑制剂。带有模拟β-内酰胺酰胺侧链的特定硼酸酯的选择性和高效力在多项研究中得到了进步。在此，我们描述了一类新的硼酸，其中酰胺基团被生物电子等排体三唑取代。硼酸是通过两步合成获得的，该合成依赖于固体且通用的铜催化叠氮化物-炔环加成（CuAAC），然后进行硼酸酯脱保护。所有化合物均对肺炎克雷伯菌碳青霉烯酶 KPC-2 表现出非常好的抑制作用，K i值范围为 1 nM 至 1 μM，并且大多数化合物能够恢复头孢吡肟对携带bla KPC-2 的肺炎克雷伯菌的活性。特别是，带有被噻吩环取代的磺酰胺的化合物1 e被证明是一种优异的 KPC-2 抑制剂（K i = 30 nM）；它恢复了 KPC-Kpn 细胞中头孢吡肟的敏感性 (MIC=0.5 μg/mL)，其值与伐波巴坦相似 ( K i =20 nM，KPC-Kpn 中的 MIC 0.5 μg/mL)。我们的研究结果表明，α-三唑基硼酸盐可能是治疗
• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

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• Regio- and Chemoselective N-1 Acylation of Indoles: Pd-Catalyzed Domino Cyclization to Afford 1,2-Fused Tricyclic Indole Scaffolds
  作者：Yongxian Liu、Yuanqiong Huang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201406617

  日期：2015.3.27

  method for the synthesis of 1,2‐fused tricyclic indole scaffolds by domino cyclization involving a Pd‐catalyzed Sonogashira coupling, indole cyclization, regio‐ and chemoselective N‐1 acylation, and 1,4‐Michael addition is reported. This method provides straightforward access to tetrahydro[1,4]diazepino[1,2‐a]indole and hexahydro[1,5]diazocino[1,2‐a]indole scaffolds.

  报道了一种通过多米诺环化反应合成简明方法的方法，该方法涉及多米诺环化反应，该反应涉及Pd催化的Sonogashira偶联，吲哚环化，区域和化学选择性N-1酰化以及1,4-Michael加成。该方法可直接获得四氢[1,4]二氮杂ino [1,2- a ]吲哚和六氢[1,5]二重氮杂酚[1,2- a ]吲哚支架。