4-((Z)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-1,2-dichloro-benzene | 23211-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((Z)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-1,2-dichloro-benzene
• 英文别名: (Z)-4-(2-bromo-2-nitrovinyl)-1,2-dichlorobenzene
• CAS: 23211-38-3
• 化学式: C₈H₄BrCl₂NO₂
• 分子量: 296.935
• InChiKey: RKHMRVJHHRLTJM-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 4-((Z)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-1,2-dichloro-benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到ethyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯的无金属多米诺方法：在Ningalin B的形式合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01520
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dichloro-4-(1,2-dibromo-2-nitro-ethyl)-benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-((Z)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-1,2-dichloro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Dore; Viel, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 2, p. 81 - 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Organocatalyzed Regio-, Diastereo- and Enantioselective Michael Addition-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Xiao Yuan、Weiwei Luo、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201603629

  日期：2016.10.24

  A highly regio‐, diastereo‐ and enantioselective Michael addition–alkylation reaction between α‐substituted cyano ketones and (Z)‐bromonitrostyrenes has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide as organocatalyst. A variety of substrates performed well in this reaction, and the corresponding multifunctionalized chiral 2,3‐dihydrofurans were obtained in up to 95 % yield with 95:5 dr and 93 % ee.

  通过使用手性N，N'-二氧化物作为有机催化剂，实现了α-取代的氰基酮与（Z）-溴硝基苯乙烯之间的高度区域，非对映和对映选择性迈克尔加成烷基化反应。各种底物在该反应中均表现良好，并以95：5 dr和93％ee的最高收率95％获得了相应的多官能手性2,3-二氢呋喃 。
• Mild and efficient synthesis of <i>trans</i>-3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans on water
  作者：Juhua Feng、Siyuan Wang、Jinxiang Feng、Qiuju Li、Junping Yue、Guizhou Yue、Ping Zou、Guangtu Wang

  DOI：10.1039/d0nj00548g

  日期：——

  An environmental-friendly and mild method has been successfully developed for the synthesis of 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans through domino Friedel–Crafts/substitution reaction of (Z)-bromonitrostyrenes with sesamol. A variety of substrates performed well in this reaction, and the corresponding 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans were obtained in excellent yields (up to 99%). Significantly

  通过多米诺骨牌Friedel-Crafts /（Z）-溴硝基苯乙烯与芝麻酚的取代反应，成功开发了一种环保且温和的方法，用于合成3-芳基-2-硝基-2,3-二氢苯并呋喃。各种底物在该反应中表现良好，并且以优异的产率（高达99％）获得了相应的3-芳基-2-硝基-2，3-二氢苯并呋喃。重要的是，水是唯一的绿色溶剂。值得注意的是，粗产物通过简单的过滤，用水洗涤并在没有任何有机溶剂或硅胶的烘箱中干燥而纯化。