3-Methoxy-α-methylhomophthalsaeure | 6125-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-α-methylhomophthalsaeure
• 英文别名: 2-(2'-carboxy-3'-methoxyphenyl)propanoic acid；α-<2-Carboxy-3-methoxy-phenyl>-propionsaeure；2-(2-Carboxy-3-methoxyphenyl)-propionsaeure；α-Methyl-3-methoxy-homophthalsaeure；2-(1-carboxy-ethyl)-6-methoxy-benzoic acid；2-(2-Carboxy-3-methoxyphenyl)propionic acid；2-(1-carboxyethyl)-6-methoxybenzoic acid
• CAS: 6125-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: LDSNXPIVXYOXNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-α-methylhomophthalsaeure 在 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-羟基-3,4-二甲基-1H-2-苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, Jnanendra N.; Mukherjee, Sanat K.; Bhakta, Chittaranjan, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3927 - 3931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到3-Methoxy-α-methylhomophthalsaeure
  参考文献：
  名称：

  合成6-甲基四氢呋喃

  摘要：

  基于Diels-Alder环加成方法，已开发出一种高效的且对区域具有高选择性的四环素前体6-甲基pretetramid（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60658-5

文献信息

• Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.
  作者：Donald W. Cameron、Ece Caliskan、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1071/ch99065

  日期：——

  Oxy-substituted homophthalic anhydrides have been synthesized by cycloaddition of di- and tri-oxy butadienes to the allenic diester (1). By base-catalysed cycloaddition to appropriate benzoquinones they have afforded new syntheses of viocristin (19), isoviocristin (20) and analogous 1,4-anthraquinones. Related chemistry has led to the naphthalene (34) and the anhydride (35), intermediates in published syntheses of semivioxanthin and 6- methylpretetramid respectively.

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。
• Studies on the synthesis of condensed heterocyclic isoquinolone derivatives. I. Studies on the synthesis and pharmacology of thiazino, oxazino and pyrimido isoquinolones.
  作者：KAZUO KUBO、NORIKI ITO、YASUO ISOMURA、ISAO SOZU、HIROSHIGE HOMMA、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.27.2372

  日期：——

  5-Oxo-1, 2, 3, 5-tetrahydro-5H-imidazo [1, 2-b] isoquinoline (IIa) and related compounds were synthesized from homophthalic acid and an aliphatic 1, 2- or 1, 3-diamine. In addition, homophthalic acids or o-carboxyphenylmalonic acid diesters were allowed to react with an aliphatic 1, 2- or 1, 3-aminoalcohol or aminothiol with heating in the presence of p-toluenesulfonic acid, yielding a series of oxazolo- or oxazino-isoquinolones (VI) or thiazolo- or thiazino-isoquinolones (IV). Oxidation of IV gave the corresponding sulfoxides (VII) and sulfones (VIII). Treatment of o-cyanomethylbenzenesulfonyl chloride with an N-alkyl 1, 2- or 1, 3-diamine gave N-alkyl-imidazo- or pyrimido-benzothiazine-5, 5-dioxide (XI). The compounds thus prepared were evaluated for their anti-inflammatory effect in rats, using the carrageenin paw edema method, and some of the condensed heterocyclic isoquinolone derivatives were found to exhibit strong anti-inflammatory activity. These compounds were also examined for analgesic activity in terms of the inhibition of acetic acid induced writhing. Compound VIIIk showed stronger anti-inflammatory activity than phenylbutazone, as well as analgesic activity comparable to that of aminopyrine, and had very low toxicity.

  5-氧代-1，2，3，5-四氢-5H-咪唑并[1，2-b]异喹啉（IIa）及相关化合物由均苯二甲酸和脂肪族 1，2-或 1，3-二胺合成。此外，均苯二甲酸或邻羧基苯丙二酸二酯与脂肪族 1、2- 或 1、3-氨基醇或氨基硫醇在对甲苯磺酸存在下加热反应，可生成一系列噁唑或噁唑-异喹啉酮（VI）或噻唑或噻嗪-异喹啉酮（IV）。IV 氧化后得到相应的硫醚（VII）和砜（VIII）。用 N-烷基 1，2-或 1，3-二胺处理邻氰甲基苯磺酰氯，可得到 N-烷基咪唑或嘧啶基苯并噻嗪-5，5-二氧化物（XI）。采用角叉菜胶爪水肿法对由此制备的化合物进行了大鼠抗炎效果评估，发现其中一些缩合杂环异喹啉酮衍生物具有很强的抗炎活性。这些化合物还通过抑制醋酸引起的蠕动来检测其镇痛活性。化合物 VIIIk 显示出比苯基丁氮酮更强的抗炎活性，以及与氨基比林相当的镇痛活性，而且毒性很低。
• KUBO K.; ITO N.; ISOMURA Y.; SOZU I.; HOMMA H.; MURAKAMI M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2372-2381
  作者：KUBO K.、 ITO N.、 ISOMURA Y.、 SOZU I.、 HOMMA H.、 MURAKAMI M.

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjea, Jnanendra N.; Mukherjee, Sanat K.; Bhakta, Chittaranjan, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3927 - 3931
  作者：Chatterjea, Jnanendra N.、Mukherjee, Sanat K.、Bhakta, Chittaranjan、Jha, Hem Chandra、Zilliken, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-methylpretetramid
  作者：Donald W. Cameron、Pauline J. de Bruyn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60658-5

  日期：1993.9

  An efficient and highly regioselective route to the tetracycline precursor 6-methylpretetramid (5) has been developed, based on Diels-Alder cycloaddition methodology.

  基于Diels-Alder环加成方法，已开发出一种高效的且对区域具有高选择性的四环素前体6-甲基pretetramid（5）。

表征谱图