7,12-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,13-dihydrobenzo[g]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline | 1301213-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,12-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,13-dihydrobenzo[g]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-[22-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-2,4,11,13-tetrazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(22),3,5,7,9,11,14,16,18,20-decaen-15-yl]ethynyl]silane；tri(propan-2-yl)-[2-[22-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-2,4,11,13-tetrazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(22),3,5,7,9,11,14,16,18,20-decaen-15-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1301213-13-7
• 化学式: C₄₀H₅₂N₄Si₂
• 分子量: 645.051
• InChiKey: ZWAYBWYHNDJDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.72
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,13-dihydrobenzo[g]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline 在 (IPr)Au(NTf₂) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 504.0h， 以37%的产率得到1-(triisopropylsilyl)-7-((triisopropylsilyl)ethynyl)-8H-benzo[g]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  环戊环二氢四氮杂五苯

  摘要：

  双硅基乙炔基化的N , N'-二氢四氮杂五苯的炔单元通过过渡金属催化的环异构化反应转移到二氢四氮杂五苯核中，形成新型环戊环化四氮杂五苯。根据所应用的催化剂体系，甲硅烷基基团会保留或迁移，从而产生具有可比光电特性但在固态下完全不同的堆积图案的结构异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.202104203
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 1,4-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)-2,3-二氢萘-2,3-二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到7,12-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,13-dihydrobenzo[g]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  四氮杂戊并烷的高效合成

  摘要：

  有机电子产品按需供应？钯催化的芳族邻二胺与取代的二氯喹喔啉的偶合反应可提供N，N-二氢四氮杂并苯并呋喃，并被MnO 2氧化成相应的四氮杂并并苯并戊环戊二烯（见结构； N蓝色，Cl绿色，硅黄）。这些并苯的模块合成允许通过选择适当的喹喔啉衍生物来引入任何取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201007654

文献信息

• An Efficient Synthesis of Tetraazapentacenes
  作者：Olena Tverskoy、Frank Rominger、Anastasia Peters、Hans-Jörg Himmel、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/anie.201007654

  日期：2011.4.4

  coupling of aromatic ortho‐diamines with substituted dichloroquinoxalines furnishes N,N‐dihydrotetraazaacenes, which were oxidized by MnO2 into the corresponding tetraazapentacenes (see structures; N blue, Cl green, Si yellow). The modular synthesis of these acenes allows the introduction of any substituent by choice of the proper quinoxaline derivative.

  有机电子产品按需供应？钯催化的芳族邻二胺与取代的二氯喹喔啉的偶合反应可提供N，N-二氢四氮杂并苯并呋喃，并被MnO 2氧化成相应的四氮杂并并苯并戊环戊二烯（见结构； N蓝色，Cl绿色，硅黄）。这些并苯的模块合成允许通过选择适当的喹喔啉衍生物来引入任何取代基。
• Reactions of Large Tetraaza-<i>N</i>,<i>N</i>′-dihydroacenes: Formation of Unexpected Adducts and an Unstable Tetraazahexacene
  作者：Jens U. Engelhart、Benjamin D. Lindner、Olena Tverskoy、Manuel Schaffroth、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo3024544

  日期：2013.2.1

  We report the reaction of several N,N'-dihydrotetraazaacenes with oxalylic chloride to give unusual adducts, which were characterized by single-crystal X-ray structures.
• N,N′-Dihydrotetraazapentacenes (DHTA) in thin film transistors
  作者：Fabian Paulus、Benjamin D. Lindner、Hilmar Reiß、Frank Rominger、Andreas Leineweber、Yana Vaynzof、Henning Sirringhaus、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1039/c4tc02426e

  日期：——

  The synthesis and structural properties of three N,N′-dihydrotetraazapentacenes (DHTA) are described. The different substitution pattern (H, F, Cl) of the dihydrotetraazapentacene body exhibited a significant effect on the optical, electronic and morphological properties of the derivatives in thin films. The synthesised materials were investigated as active layers in top gate/bottom contact (BC/TG)

  描述了三种N，N′-二氢四氮杂并戊酮（DHTA）的合成和结构性质。二氢四氮杂戊并五烯体的不同取代模式（H，F，Cl）对薄膜中衍生物的光学，电子和形态学性质表现出显着影响。研究了合成材料作为顶栅/底接触（BC / TG）晶体管中的有源层。二氯化衍生物的晶体管性能几乎与处理条件无关，平均空穴迁移率为〜0.04 cm 2 V -1 s -1，最佳迁移率值为0.07至0.11 cm 2 V -1 s-1。发现这三种衍生物中的每一种在溶液生长的晶体中均表现出单独的堆积基序，这是通过单晶X射线分析确定的。出乎意料的是，对于所有三种材料，在旋铸膜中形成了不同的多晶型物，从而解释了观察到的形态和FET性能。
• Cyclopentannulated Dihydrotetraazapentacenes
  作者：Robin Heckershoff、Steffen Maier、Thomas Wurm、Philipp Biegger、Kerstin Brödner、Petra Krämer、Marvin T. Hoffmann、Lukas Eberle、Jana Stein、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Jan Freudenberg、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202104203

  日期：2022.2.24

  The alkyne units of bissilylethynylated N,N’-dihydrotetraazapentacene are transferred into a dihydrotetraazapentacene core by a transition-metal-catalyzed cycloisomerization reaction to form a new type of cyclopentannulated tetraazapentacene. Depending on the applied catalyst systems, either silyl group retention or migration takes place, which gives rise to constitutional isomers that show comparable

  双硅基乙炔基化的N , N'-二氢四氮杂五苯的炔单元通过过渡金属催化的环异构化反应转移到二氢四氮杂五苯核中，形成新型环戊环化四氮杂五苯。根据所应用的催化剂体系，甲硅烷基基团会保留或迁移，从而产生具有可比光电特性但在固态下完全不同的堆积图案的结构异构体。