(1S,3R,5R,7R,10S,11R,15R)-5-ethenyl-13,13-dimethyl-10-phenylmethoxy-12,14,16-trioxatetracyclo[8.6.0.03,7.011,15]hexadec-8-en-2-one | 1123212-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,5R,7R,10S,11R,15R)-5-ethenyl-13,13-dimethyl-10-phenylmethoxy-12,14,16-trioxatetracyclo[8.6.0.03,7.011,15]hexadec-8-en-2-one
• CAS: 1123212-70-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: CCVVKXZYJQTOLW-QIQLNXFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5S,6S,6aR)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(1R,2R,4R)-2,4-bis(ethenyl)cyclopentyl]methanone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(1S,3R,5R,7R,10S,11R,15R)-5-ethenyl-13,13-dimethyl-10-phenylmethoxy-12,14,16-trioxatetracyclo[8.6.0.03,7.011,15]hexadec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联在糖模板中的降冰片烯衍生物的ROM-RCM串联ROM-RCM合成含中型环的稠环系统

  摘要：

  已经开发了合成包含中等大小环（7-9）的稠合环状系统的通用方法。关键步骤涉及与具有环戊二烯的呋喃糖连接的亲二烯体4a - d的非对映体选择性Diels-Alder反应，以及所得降冰片烯衍生物10a - d和11a - d的开环（ROM）-闭环置换（RCM）。在没有催化剂的情况下，亲二烯体4a - d与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应是通过向不受阻碍的Si中添加二烯而产生的主要产物10a - d-脸。这些亲二烯体的Diels-Alder反应最有趣和新的方面是Re- face的可及性，该表面在路易斯酸催化下被烯基链封闭，仅产生非对映异构体11a - d。从未催化反应到催化反应的面部选择性逆转是史无前例的。观察到的立体化学二分法归因于在螯合物13形成期间烯酮部分沿着连接糖部分的σ键旋转。这使得再在烯酮部分的-面4A - ð畅通无阻。碳环类似物的狄尔斯-阿尔德反应15在路易斯酸催化下，产生了加合物16

  DOI：

  10.1021/jo802077t