(3R,6R)-3-allyl-3-benzyl-6-(methoxymethyl)-6-methyl-5-phenyl-3H-1,4-oxazin-2(6H)-one | 1063964-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6R)-3-allyl-3-benzyl-6-(methoxymethyl)-6-methyl-5-phenyl-3H-1,4-oxazin-2(6H)-one
• 英文别名: (3R,6R)-3-benzyl-6-(methoxymethyl)-6-methyl-5-phenyl-3-prop-2-enyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 1063964-64-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: QDKFRQKKTZBOSU-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3RS,6R)-3-benzyl-6-(methoxymethyl)-6-methyl-5-phenyl-3H-1,4-oxazin-2(6H)-one 、 3-溴丙烯 在 N,N'-dimethylpropylene urea 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(3S,6R)-3-allyl-3-benzyl-6-(methoxymethyl)-6-methyl-5-phenyl-3H-1,4-oxazin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的不对称合成：衍生自α-甲基反式肉桂醛的单环亚氨基内酯的制备和烷基化。

  摘要：

  已经制备了两种新颖的手性单环亚氨基内酯14a和14b。通过还原，甲基化，Sharpless不对称二羟基化和氧化从α-甲基-反式肉桂醛获得手性助剂12，总产率为87％。用各自的被保护的氨基酸酯化化合物12，然后去保护和环化，提供了相应的亚氨基内酯，每一个的总产率为82％。亚氨基内酯14a的烷基化以良好的产率（78-99％）和优异的非对映选择性（de＞ 98％）提供了α-甲基-α，α-二取代的产物15和16。亚氨基内酯14b的烷基化提供了高产率（51-86％）但中等非对映选择性（43-56％）的α-苄基-α，α-二取代产物15a，16b，17和18。当HMPA或DMPU用作助溶剂时，亚氨基内酯14b的烷基化速度加快，产率提高（56-99％），非对映选择性（50-83％）。二烷基化亚氨基内酯的水解以良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（98-99％）产生了α，α-二取代的α-氨基酸，并具有

  DOI：

  10.1021/jo801514g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids: Preparation and Alkylation of Monocyclic Iminolactones Derived from α-Methyl <i>trans</i>-Cinnamaldehyde
  作者：Ta-Jung Lu、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1021/jo801514g

  日期：2008.12.19

  monocyclic iminolactones 14a and 14b have been prepared. The chiral auxiliary 12 was obtained from alpha-methyl-trans-cinnamaldehyde through reduction, methylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and oxidation in 87% overall yield. Esterification of compound 12 with the respective protected amino acids followed by deprotection and cyclization provided the corresponding iminolactones, each in 82%

  已经制备了两种新颖的手性单环亚氨基内酯14a和14b。通过还原，甲基化，Sharpless不对称二羟基化和氧化从α-甲基-反式肉桂醛获得手性助剂12，总产率为87％。用各自的被保护的氨基酸酯化化合物12，然后去保护和环化，提供了相应的亚氨基内酯，每一个的总产率为82％。亚氨基内酯14a的烷基化以良好的产率（78-99％）和优异的非对映选择性（de＞ 98％）提供了α-甲基-α，α-二取代的产物15和16。亚氨基内酯14b的烷基化提供了高产率（51-86％）但中等非对映选择性（43-56％）的α-苄基-α，α-二取代产物15a，16b，17和18。当HMPA或DMPU用作助溶剂时，亚氨基内酯14b的烷基化速度加快，产率提高（56-99％），非对映选择性（50-83％）。二烷基化亚氨基内酯的水解以良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（98-99％）产生了α，α-二取代的α-氨基酸，并具有