3β,5α-dihydroxycholestan-7-one 3-acetate | 157603-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5α-dihydroxycholestan-7-one 3-acetate
• 英文别名: [(3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-2,3,4,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 157603-91-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: CGUXFTPRKCFWCZ-LTPLKSKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5α-dihydroxycholestan-7-one 3-acetate 在 air 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以10%的产率得到Acetic acid 1-{2-[(3S,3aS,5aR,6R,8aS,8bS)-6-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3,5a-dimethyl-1-oxo-decahydro-indeno[4,5-c]furan-3-yl]-ethyl}-4-iodo-3-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甾体体系中烷氧基自由基的串联β-断裂-氢提取反应。

  摘要：

  多种叔或半缩醛甾醇，2-羟基-3,4-二or-2,3-仲胆甾醇-5-酮2,5-半缩醛（1），2beta，3beta-dihydro-3'H-cyclopropa [2 ，3]-胆甾烷5alpha-ol（7），3beta-苯基-5alpha-羟基胆甾烷-2-1（10），5alpha-羟基胆甾烷-3-1（15），3beta，5alpha-二羟基胆甾聚糖-7-one 3-为了测试新的串联β-片段化-氢提取反应，已经制备了乙酸酯（21）和4,4-二甲基-19-羟基-5α-胆甾醇-3-一19,3-半缩醛（27）。在（二乙酰氧基碘）苯，碘和分子氧的存在下，用可见光照射这些醇而生成的烷氧基进行β-片段化反应，然后对所形成的C-自由基进行过氧化。过氧自由基进一步与碘反应，生成烷氧基和碘氧基（IO（*））。

  DOI：

  10.1021/jo962252h
• 作为产物：
  描述：

  5-胆甾烯-3β-醇-7-酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3β,5α-dihydroxycholestan-7-one 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  甾体体系中烷氧基自由基的串联β-断裂-氢提取反应。

  摘要：

  多种叔或半缩醛甾醇，2-羟基-3,4-二or-2,3-仲胆甾醇-5-酮2,5-半缩醛（1），2beta，3beta-dihydro-3'H-cyclopropa [2 ，3]-胆甾烷5alpha-ol（7），3beta-苯基-5alpha-羟基胆甾烷-2-1（10），5alpha-羟基胆甾烷-3-1（15），3beta，5alpha-二羟基胆甾聚糖-7-one 3-为了测试新的串联β-片段化-氢提取反应，已经制备了乙酸酯（21）和4,4-二甲基-19-羟基-5α-胆甾醇-3-一19,3-半缩醛（27）。在（二乙酰氧基碘）苯，碘和分子氧的存在下，用可见光照射这些醇而生成的烷氧基进行β-片段化反应，然后对所形成的C-自由基进行过氧化。过氧自由基进一步与碘反应，生成烷氧基和碘氧基（IO（*））。

  DOI：

  10.1021/jo962252h

文献信息

• A new sequential alkoxy radical fragmentation of δ-hydroxyketones
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77181-4

  日期：1994.4

  The alkoxy radicals formed by the reaction of steroidal cyclic hydroxyketones (1) and (2) with (diacetoxyiodo)benzene and iodine or mercuric oxide and iodine under oxygen atmosphere and irradiation with visible light undergo a new quintuple sequence beta-fragmentation-peroxidation-radical reduction-radical reduction-radical cyclization-beta-fragmentation reaction before being trapped by an atom of iodine.
• Tandem β-Fragmentation−Hydrogen Abstraction Reaction of Alkoxy Radicals in Steroidal Systems
  作者：Alicia Boto、Raimundo Freire、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez、María S. Rodríguez

  DOI：10.1021/jo962252h

  日期：1997.5.1

  have been prepared in order to test a new tandem beta-fragmentation-hydrogen abstraction reaction. The alkoxy radicals generated by irradiation of these alcohols with visible light in the presence of (diacetoxyiodo)benzene, iodine, and molecular oxygen undergo a beta-fragmentation reaction followed by peroxidation of the C-radical formed. The peroxy radical reacts further with iodine to give an alkoxy

  多种叔或半缩醛甾醇，2-羟基-3,4-二or-2,3-仲胆甾醇-5-酮2,5-半缩醛（1），2beta，3beta-dihydro-3'H-cyclopropa [2 ，3]-胆甾烷5alpha-ol（7），3beta-苯基-5alpha-羟基胆甾烷-2-1（10），5alpha-羟基胆甾烷-3-1（15），3beta，5alpha-二羟基胆甾聚糖-7-one 3-为了测试新的串联β-片段化-氢提取反应，已经制备了乙酸酯（21）和4,4-二甲基-19-羟基-5α-胆甾醇-3-一19,3-半缩醛（27）。在（二乙酰氧基碘）苯，碘和分子氧的存在下，用可见光照射这些醇而生成的烷氧基进行β-片段化反应，然后对所形成的C-自由基进行过氧化。过氧自由基进一步与碘反应，生成烷氧基和碘氧基（IO（*））。