2-[α-(4-hydroxyphenyl)-α-hydroxymethyl]thiophene | 714951-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[α-(4-hydroxyphenyl)-α-hydroxymethyl]thiophene
• 英文别名: 4-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)phenol；4-[Hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]phenol
• CAS: 714951-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: MGONYBSDWPMGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[α-(4-hydroxyphenyl)-α-hydroxymethyl]thiophene 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以63 %的产率得到4-(2-thienylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的醇的位点特异性脱氧反应获得对烷基酚

  摘要：

  铱催化和苯酚引导的苄醇脱氧是制备 4-烷基苯酚的替代方案，具有催化剂负载量低（S / C高达 20,000，TOF 高达 12,400 h –1）、高功能兼容性和优异的现场性等特点-选择性。重点介绍了天麻提取物在类固醇后期修饰和克级全合成中的应用。从机理上讲，醌甲基化物的中间作用控制了位点选择性，氢化铱的形成作为限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01294
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 对羟基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到2-[α-(4-hydroxyphenyl)-α-hydroxymethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  单官能团和三官能团的21-Thia和21-氧杂卟啉构件的一瓶合成及其在共价和非共价不对称卟啉阵列的合成中的应用†

  摘要：

  已开发出一种快速合成路线，可使用简单的前体例如2 [α-（芳基）-α-羟甲基]噻吩（噻吩单醇）和2 [α- （芳基）-α-羟甲基]呋喃（呋喃单醇）。在卟啉形成条件下，将一当量的噻吩或呋喃一元醇与两当量的芳基醛和三当量的吡咯缩合，然后进行柱色谱分离，得到官能化的21-硫杂或21-氧杂卟啉。为了合成单官能化的卟啉，使用了含有官能化的芳基的单醇。官能化的醛用于合成三官能化的卟啉。一元醇方法用途广泛，可用于合成含有官能团（如碘苯基，乙炔基苯基，羟苯基，溴苯基和吡啶基）的单官能和三官能化的21-硫杂和21-氧杂卟啉。含碘苯基和乙炔基苯基的单官能化卟啉结构单元进一步用于合成四个不对称的共价卟啉二聚体，其中包含两个不同的卟啉核心，例如N经由二芳基乙炔基桥接的3 S N 4，N 3 O-N 4和N 3 S-N 3 O和包含两个N 3 S核的一个对称的苯基乙炔桥接的二聚体。对这些二聚体的初步光物理研究表明，

  DOI：

  10.1021/jo040178u

文献信息

• A Study of the Reactivity of (Aza‐)Quinone Methides in Selective C6‐Alkylations of Indoles
  作者：Jiyao Yan、Zhihan Zhang、Min Chen、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/cctc.202000850

  日期：2020.10.20

  The kinetic and thermodynamic features of indole N1‐ and C6‐alkylation reactions with (aza‐)quinone methides have been studied. The electrophilic reactivity of these quinone methides have also been compared for the first time by both experiments and DFT calculations. The indole N1‐alkylation is typically kinetically favorable, but the C6‐alkylation is more thermodynamically favorable. With suitable

  研究了吲哚N1-和C6-烷基与（氮杂）醌甲基化物反应的动力学和热力学特征。还通过实验和DFT计算首次比较了这些醌甲基化物的亲电反应性。吲哚的N1-烷基化反应通常在动力学上是有利的，而C6-烷基化反应在热力学上更有利。在适当的条件下，可以高效高效地实现C6-烷基化。在这些醌甲基化物中，反应性从aza-p-QMs增加到o-QMs。结果不仅提供了一系列有价值的三芳基甲烷的途径，而且还指导了这些通用型亲电试剂新反应的未来发展。
• Novel and Rapid Synthetic Routes to A3B- and AB3-Type 21-Thiaporphyrins and Their Use in the Construction of Unsymmetrical Covalent and Non-Covalent Porphyrin Arrays
  作者：Iti Gupta、Neeraj Agarwal、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200300764

  日期：2004.4

  Novel and very simple methods were developed for the synthesis of 21-thiaporphyrins having both one functional group (A3B) and three functional groups (AB3). These A3B- and AB3-type 21-thiaporphyrin building blocks were used to synthesize both covalently and non-covalently linked unsymmetrical porphyrin arrays containing N3S and N4 porphyrin cores. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  开发了新颖且非常简单的方法来合成具有一个官能团 (A3B) 和三个官能团 (AB3) 的 21-硫卟啉。这些 A3B 和 AB3 型 21-硫卟啉构建块用于合成包含 N3S 和 N4 卟啉核心的共价和非共价连接的不对称卟啉阵列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)