Benzoic acid (2R,5R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-spiro[4.4]non-2-yl ester | 511549-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,5R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-spiro[4.4]non-2-yl ester
• CAS: 511549-93-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃Si
• 分子量: 374.596
• InChiKey: FMMSUFMVTPFEJA-XQBPLPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,5R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-spiro[4.4]non-2-yl ester 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-{1-[(2S,5R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-spiro[4.4]non-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  将螺[4.4]壬烷-1,6-二醇的对映异构体转化为两个具有天然C1'绝对构型的差向异构碳螺螺核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]螺[4.4]壬烷-1,6-二醇的对映异构体已通过不同的反应途径转化为两种可能的具有天然C1'绝对立体化学的碳螺螺核苷差向异构体。

  DOI：

  10.1021/ol0340033
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,9S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[4.4]nonan-9-ol 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Benzoic acid (2R,5R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-spiro[4.4]non-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  将螺[4.4]壬烷-1,6-二醇的对映异构体转化为两个具有天然C1'绝对构型的差向异构碳螺螺核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]螺[4.4]壬烷-1,6-二醇的对映异构体已通过不同的反应途径转化为两种可能的具有天然C1'绝对立体化学的碳螺螺核苷差向异构体。

  DOI：

  10.1021/ol0340033

文献信息

• Practical Synthesis of Enantiopure Spiro[4.4]nonane <i>C</i>-(2‘-Deoxy)ribonucleosides
  作者：Ryan Hartung、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo0480601

  日期：2005.3.1

  The levorotatory diol 7 has been sequentially monosilylated, dehydrated, and oxidized at the allylic methylene group to provide (+)-12. The enantiomeric dextrorotatory diol 7 has been directed down a different sequence of steps involving monosilylation, dehydration, hydroboration, Swern oxidation, and regioselective introduction of a conjugated double bond to generate (−)-33. The novel feature of these

  左旋二醇7已经在烯丙基亚甲基上顺序地被甲硅烷基化，脱水和氧化，以提供（+）- 12。对映体右旋二醇7的制备步骤不同，包括单硅烷化，脱水，硼氢化，Swern氧化和共轭双键的区域选择性引入，以生成（-）- 33。这些转化的新颖特征是，已从对映体相关的前体中获得了两个具有正确绝对构型的关键脱氧碳螺螺核苷酸中间体。还报道了由这些螺环式环戊烯酮形成新颖结构类型的新颖2'-脱氧核糖核苷的高度实用且可靠的方法。