3-acetyl-5-methoxy-2-[2-oxo-3-(pivaloyloxy)propyl]-1,4-naphthoquinone | 439289-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-5-methoxy-2-[2-oxo-3-(pivaloyloxy)propyl]-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: [3-(3-acetyl-5-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-2-oxopropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 439289-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: HVAIHBQYHNBMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-methoxy-2-[2-oxo-3-(pivaloyloxy)propyl]-1,4-naphthoquinone 在 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,8-dihydroxy-3-(pivaloyloxymethyl)-9,10-antraquinone
  参考文献：
  名称：

  萘醌侧链之间的分子内羟醛缩合：仿生合成1,6-和1,8-二羟基蒽醌

  摘要：

  在碱性条件下2-（丙酮基）-3-酰基juglone衍生物的分子内缩合得到1，6-和/或1，8-二羟基蒽醌，这取决于所采用的条件。治疗6-[（3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-二氧代-1,4-二氢-2-萘基）甲基] -2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-一与K 2 CO 3 in酒精 引起分子内的Knoevenagel型反应，以良好的收率得到3-羟基-8-甲氧基-1-甲基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯 萘醌 给了 4-羟基-5-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-乙酸 通过处理获得良好的收成 双（三甲基甲硅烷基）氨基钾 （KHMDS）。 ry酚， 芦荟-大黄素，芦荟皂苷I和K1115A的制备得率很高。

  DOI：

  10.1039/b104789m
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 四氯化锡 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-acetyl-5-methoxy-2-[2-oxo-3-(pivaloyloxy)propyl]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘醌侧链之间的分子内羟醛缩合：仿生合成1,6-和1,8-二羟基蒽醌

  摘要：

  在碱性条件下2-（丙酮基）-3-酰基juglone衍生物的分子内缩合得到1，6-和/或1，8-二羟基蒽醌，这取决于所采用的条件。治疗6-[（3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-二氧代-1,4-二氢-2-萘基）甲基] -2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-一与K 2 CO 3 in酒精 引起分子内的Knoevenagel型反应，以良好的收率得到3-羟基-8-甲氧基-1-甲基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯 萘醌 给了 4-羟基-5-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-乙酸 通过处理获得良好的收成 双（三甲基甲硅烷基）氨基钾 （KHMDS）。 ry酚， 芦荟-大黄素，芦荟皂苷I和K1115A的制备得率很高。

  DOI：

  10.1039/b104789m