((4S,5S)-4,5-Diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 300555-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((4S,5S)-4,5-Diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]acetate
• CAS: 300555-66-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: UBSXCRQDXOKFKG-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-4,5-Diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (E)-3-{(1S,2S)-2-[2-((4S,5S)-4,5-Diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetoxy]-1,2-diphenyl-ethoxy}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇（boc-和moc-亚乙基）的新保护基。用碱裂解乙缩醛。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，在4-二甲基氨基吡啶的存在下，1,2-二醇与丙酸烷基酯反应，生成对酸催化的水解或甲醇分解非常稳定的环状缩醛。在相同条件下，1,3-二醇和1,4-二醇不会与烷基丙酸酯形成缩醛。脱保护是通过碱完成的（通过消除和添加/消除步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol0062289
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到((4S,5S)-4,5-Diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇（boc-和moc-亚乙基）的新保护基。用碱裂解乙缩醛。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，在4-二甲基氨基吡啶的存在下，1,2-二醇与丙酸烷基酯反应，生成对酸催化的水解或甲醇分解非常稳定的环状缩醛。在相同条件下，1,3-二醇和1,4-二醇不会与烷基丙酸酯形成缩醛。脱保护是通过碱完成的（通过消除和添加/消除步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol0062289

文献信息

• New Protecting Groups for 1,2-Diols (Boc- and Moc-ethylidene). Cleavage of Acetals with Bases
  作者：Xavier Ariza、Anna M. Costa、Montserrat Faja、Oriol Pineda、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol0062289

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] 1,2-Diols react at rt with alkyl propynoates, in the presence of 4-dimethylaminopyridine, to give cyclic acetals which are quite stable to acid-catalyzed hydrolysis or methanolysis. 1,3-Diols and 1, 4-diols do not form acetals with alkyl propynoates under the same conditions. Deprotection is accomplished with bases (via elimination and addition/elimination steps).

  [反应：见正文]在室温下，在4-二甲基氨基吡啶的存在下，1,2-二醇与丙酸烷基酯反应，生成对酸催化的水解或甲醇分解非常稳定的环状缩醛。在相同条件下，1,3-二醇和1,4-二醇不会与烷基丙酸酯形成缩醛。脱保护是通过碱完成的（通过消除和添加/消除步骤）。