1-[[3-Nitro-5-(1,5,9-triazacyclododec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,5,9-triazacyclododecane | 1333961-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[3-Nitro-5-(1,5,9-triazacyclododec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,5,9-triazacyclododecane
• CAS: 1333961-41-3
• 化学式: C₂₆H₄₇N₇O₂
• 分子量: 489.705
• InChiKey: CDIPBGLHEKRQCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[3-Nitro-5-(1,5,9-triazacyclododec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,5,9-triazacyclododecane 在 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [12]aneN3-based lipid with naphthalimide moiety for enhanced gene transfection efficiency

  摘要：

  Three cationic lipids derived from [12]aneN3 modified with naphthalimide (1a), oleic acid (1b) and octadecylamine (1c) were designed and synthesized. In vitro transfection showed that all these liposomes can deliver plasmid DNA into the tested cell lines. Among these liposomes, 1a gave the best transfection efficiency (TE) in A549 cells, which was higher than that of lipofectamine 2000. More importantly, the TE of 1a was dramatically increased in the presence of 10% serum. These results suggested that 1a might be a promising non-viral gene vector, and also give further insight for developing novel high performance gene delivery agents.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.018
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-[[3-Nitro-5-(1,5,9-triazacyclododec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,5,9-triazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  单的合成和二- [12] ANEN 3配体研究和对RNA模型2-羟丙基的催化裂解p硝基苯基磷酸盐与它们的金属络合物†

  摘要：

  一系列的单-和二- [12] ANEN 3个配体1-6，其含有之间的协调骨架不同的取代基，不同接头2 [12] ANEN 3单元和不同Ñ -methylation上的[12] ANEN 3单位，已经合成并充分表征。它们的金属配合物对RNA模型磷酸2-羟丙基-对硝基苯基磷酸酯（HPNPP）裂解的催化活性随配体和金属离子的结构而变化。点击反应提供了一种有效的方法来制备一系列[12] aneN 3但是，由于三唑部分与金属离子的配位以及对三氟甲磺酸酯抗衡离子的强抑制作用，三唑部分的引入降低了催化活性。双核锌（II含有）络合物米-二甲苯桥表现出与协同作用到更高的催化活性700倍。具有三唑部分的配体的铜（II）配合物被证明具有高反应活性，并且在两个铜（II）离子之间显示出很强的协同性。来讲ķ 2，双核配合物的Zn 2 -图3b，锌2 - 3D，锌2 - 4B，和Cu2 -图4b的7.9×10得到活动5，3

  DOI：

  10.1039/c1ob05942d

文献信息

• Synthesis of mono- and di-[12]aneN3 ligands and study on the catalytic cleavage of RNA model 2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate with their metal complexes
  作者：Zhi-Fo Guo、Hao Yan、Zhi-Fen Li、Zhong-Lin Lu

  DOI：10.1039/c1ob05942d

  日期：——

  The ortho arrangement of the two [12]aneN3 units and the presence of 5- or 2-positioned substituents in the benzene ring as well as N-methylation of [12]aneN3 units greatly reduced the catalytic activities due to the steric effects. These results clearly indicate that the structures of the linker between two [12]aneN3 units play very important role in their catalytic synergistic effects.

  一系列的单-和二- [12] ANEN 3个配体1-6，其含有之间的协调骨架不同的取代基，不同接头2 [12] ANEN 3单元和不同Ñ -methylation上的[12] ANEN 3单位，已经合成并充分表征。它们的金属配合物对RNA模型磷酸2-羟丙基-对硝基苯基磷酸酯（HPNPP）裂解的催化活性随配体和金属离子的结构而变化。点击反应提供了一种有效的方法来制备一系列[12] aneN 3但是，由于三唑部分与金属离子的配位以及对三氟甲磺酸酯抗衡离子的强抑制作用，三唑部分的引入降低了催化活性。双核锌（II含有）络合物米-二甲苯桥表现出与协同作用到更高的催化活性700倍。具有三唑部分的配体的铜（II）配合物被证明具有高反应活性，并且在两个铜（II）离子之间显示出很强的协同性。来讲ķ 2，双核配合物的Zn 2 -图3b，锌2 - 3D，锌2 - 4B，和Cu2 -图4b的7.9×10得到活动5，3
• [12]aneN3-based lipid with naphthalimide moiety for enhanced gene transfection efficiency
  作者：Yong-Guang Gao、Uzair Alam、Ai-Xiang Ding、Quan Tang、Zheng-Li Tan、You-Di Shi、Zhong-Lin Lu、Ai-Rong Qian

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.018

  日期：2018.9

  Three cationic lipids derived from [12]aneN3 modified with naphthalimide (1a), oleic acid (1b) and octadecylamine (1c) were designed and synthesized. In vitro transfection showed that all these liposomes can deliver plasmid DNA into the tested cell lines. Among these liposomes, 1a gave the best transfection efficiency (TE) in A549 cells, which was higher than that of lipofectamine 2000. More importantly, the TE of 1a was dramatically increased in the presence of 10% serum. These results suggested that 1a might be a promising non-viral gene vector, and also give further insight for developing novel high performance gene delivery agents.