2-(4-[1,3]Dithian-2-yl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 620595-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(4-[1,3]Dithian-2-yl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-(1,3-dithian-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 620595-00-8
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂S₂
• 分子量: 322.3
• InChiKey: LNOLFGXPANSZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-[1,3]Dithian-2-yl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-[4'-(4'',4'',5'',5''-tetramethyl-1'',3'',2''-dioxaborolan-2''-yl)phenyl]-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼酸亚烷基钛钛试剂，用于基于多样性的苯并呋喃合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol035677g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-[1,3]Dithian-2-yl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  硼酸亚烷基钛钛试剂，用于基于多样性的苯并呋喃合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol035677g