Methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 263.12
• InChiKey: QLUDZOJQWCTVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.8 g的产率得到5-(3,4-dichlorophenyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  发现作为强效抗隐球菌剂的新型舍曲林衍生物

  摘要：

  由于现有抗真菌药物的疗效有限，治疗威胁生命的隐球菌性脑膜炎 (CM) 极具挑战性。抗抑郁药舍曲林 (SER) 已被提议作为 CM 的潜在抗真菌剂。然而，临床研究表明SER未能达到预期的治疗效果。在此，通过支架跳跃设计了新型 SER 衍生物，它们在体外和体内均显示出改善的抗隐球菌活性。特别是，化合物D16被鉴定为具有新的抗真菌作用模式的有前途的抗 CM 剂。它的作用是通过抑制 Δ 5,6来阻断麦角甾醇的生物合成-去饱和酶。该研究为CM治疗提供了一个新的靶点和类药物候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01845
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  发现作为强效抗隐球菌剂的新型舍曲林衍生物

  摘要：

  由于现有抗真菌药物的疗效有限，治疗威胁生命的隐球菌性脑膜炎 (CM) 极具挑战性。抗抑郁药舍曲林 (SER) 已被提议作为 CM 的潜在抗真菌剂。然而，临床研究表明SER未能达到预期的治疗效果。在此，通过支架跳跃设计了新型 SER 衍生物，它们在体外和体内均显示出改善的抗隐球菌活性。特别是，化合物D16被鉴定为具有新的抗真菌作用模式的有前途的抗 CM 剂。它的作用是通过抑制 Δ 5,6来阻断麦角甾醇的生物合成-去饱和酶。该研究为CM治疗提供了一个新的靶点和类药物候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01845

文献信息

• 一种舍曲林衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN112645926B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种舍曲林衍生物或其药用盐，结构通式如下所示：本发明的舍曲林衍生物对新生隐球菌具有很好的抑制效果，尤其是本发明的化合物D16对光滑念珠菌9073、热带念珠菌10186、新生隐球菌、白色念珠菌5314、白色念珠菌904、热带念珠菌10186、耐药白色念珠菌103、哥特隐球菌均具有较好的抑制作用。