Methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 263.12
• InChiKey: QLUDZOJQWCTVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.8 g的产率得到5-(3,4-dichlorophenyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  发现作为强效抗隐球菌剂的新型舍曲林衍生物

  摘要：

  由于现有抗真菌药物的疗效有限，治疗威胁生命的隐球菌性脑膜炎 (CM) 极具挑战性。抗抑郁药舍曲林 (SER) 已被提议作为 CM 的潜在抗真菌剂。然而，临床研究表明SER未能达到预期的治疗效果。在此，通过支架跳跃设计了新型 SER 衍生物，它们在体外和体内均显示出改善的抗隐球菌活性。特别是，化合物D16被鉴定为具有新的抗真菌作用模式的有前途的抗 CM 剂。它的作用是通过抑制 Δ 5,6来阻断麦角甾醇的生物合成-去饱和酶。该研究为CM治疗提供了一个新的靶点和类药物候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01845
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  发现作为强效抗隐球菌剂的新型舍曲林衍生物

  摘要：

  由于现有抗真菌药物的疗效有限，治疗威胁生命的隐球菌性脑膜炎 (CM) 极具挑战性。抗抑郁药舍曲林 (SER) 已被提议作为 CM 的潜在抗真菌剂。然而，临床研究表明SER未能达到预期的治疗效果。在此，通过支架跳跃设计了新型 SER 衍生物，它们在体外和体内均显示出改善的抗隐球菌活性。特别是，化合物D16被鉴定为具有新的抗真菌作用模式的有前途的抗 CM 剂。它的作用是通过抑制 Δ 5,6来阻断麦角甾醇的生物合成-去饱和酶。该研究为CM治疗提供了一个新的靶点和类药物候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01845

文献信息

• 一种舍曲林衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN112645926B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种舍曲林衍生物或其药用盐，结构通式如下所示：本发明的舍曲林衍生物对新生隐球菌具有很好的抑制效果，尤其是本发明的化合物D16对光滑念珠菌9073、热带念珠菌10186、新生隐球菌、白色念珠菌5314、白色念珠菌904、热带念珠菌10186、耐药白色念珠菌103、哥特隐球菌均具有较好的抑制作用。
• Discovery of Novel Sertraline Derivatives as Potent Anti-<i>Cryptococcus</i> Agents
  作者：Wang Li、Zhaolin Yun、Changjin Ji、Jie Tu、Wanzhen Yang、Jian Li、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01845

  日期：2022.5.12

  proposed to be a potential antifungal agent for CM. However, clinical studies indicated that SER failed to achieve the expected therapeutic effects. Herein, novel SER derivatives were designed by scaffold hopping, and they showed improved anticryptococcal activity both in vitro and in vivo. In particular, compound D16 was identified as a promising anti-CM agent with a new antifungal mode of action.

  由于现有抗真菌药物的疗效有限，治疗威胁生命的隐球菌性脑膜炎 (CM) 极具挑战性。抗抑郁药舍曲林 (SER) 已被提议作为 CM 的潜在抗真菌剂。然而，临床研究表明SER未能达到预期的治疗效果。在此，通过支架跳跃设计了新型 SER 衍生物，它们在体外和体内均显示出改善的抗隐球菌活性。特别是，化合物D16被鉴定为具有新的抗真菌作用模式的有前途的抗 CM 剂。它的作用是通过抑制 Δ 5,6来阻断麦角甾醇的生物合成-去饱和酶。该研究为CM治疗提供了一个新的靶点和类药物候选者。