1-iodo-2-{[((S)-1-methyl-3-p-tolylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene | 865448-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-iodo-2-{[((S)-1-methyl-3-p-tolylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene
• CAS: 865448-80-2
• 化学式: C₂₂H₁₉IO
• 分子量: 426.297
• InChiKey: BXTLCRQRZLZWJS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-{[((S)-1-methyl-3-p-tolylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-{[2-(but-3-yn-1-yl)-1-naphthyl]ethynyl}-2-{[((S)-1-methyl-3-p-tolylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward Chiral Aromatic Triynes as Key Substrates for the Asymmetric Synthesis of Helicene-Like Molecules

  摘要：

  我们已经开发了模型非拉克米芳香三炔烃的合成，其中包含1-{[2-(丁-3-炔-1-基)-1-萘基]乙炔基}-2-{[((S)-1-甲基丙-2-炔基)氧基]-甲基}萘单元。常见的1,2-二(2-取代-1-萘基)乙炔部分是通过适当的1-碘萘与带有位置2上乙炔基的1-乙炔基萘的Sonogashira偶联构建的。三炔烃(-)-(S)-1-4的手性是通过将市售的(-)-(S)-丁-3-炔-2-醇(10)并入带有乙炔基的单元引入的。非拉克米三炔烃旨在用作过渡金属配合物催化的立体选择性[2+2+2]三炔环异构化反应的底物。

  DOI：

  10.1135/cccc20042193
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1-iodo-2-{[((S)-1-methyl-3-p-tolylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward Chiral Aromatic Triynes as Key Substrates for the Asymmetric Synthesis of Helicene-Like Molecules

  摘要：

  我们已经开发了模型非拉克米芳香三炔烃的合成，其中包含1-{[2-(丁-3-炔-1-基)-1-萘基]乙炔基}-2-{[((S)-1-甲基丙-2-炔基)氧基]-甲基}萘单元。常见的1,2-二(2-取代-1-萘基)乙炔部分是通过适当的1-碘萘与带有位置2上乙炔基的1-乙炔基萘的Sonogashira偶联构建的。三炔烃(-)-(S)-1-4的手性是通过将市售的(-)-(S)-丁-3-炔-2-醇(10)并入带有乙炔基的单元引入的。非拉克米三炔烃旨在用作过渡金属配合物催化的立体选择性[2+2+2]三炔环异构化反应的底物。

  DOI：

  10.1135/cccc20042193

文献信息

• Synthesis of Methoxy Substituted Centrally Chiral Triynes as Precursors of Functionalised Nonracemic Helicene-Like Compounds
  作者：Zuzana Krausová、Petr Sehnal、Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、David Šaman、Josef Cvačka、Pavel Fiedler

  DOI：10.1135/cccc20071499

  日期：——

  A modular synthesis of a series of methoxy substituted optically pure aromatic triynes (-)-(S)-5-9 and (-)-(R)-10 is presented. It relies on key operations such as substitution of benzylic bromine with an alkoxy group and aryl-alkyne coupling reaction to combine appropriate methoxy substituted benzene/naphthalene building blocks and chiral alkynol synthons such as (-)-(2S)-but-3-yn-2-ol and (-)-(1R)-1-phenylprop-2-yn-1-ol. The triyne molecules comprise a diphenylacetylene, 1-(phenylethynyl)naphthalene or 1,1'-ethyne-1,2-diyldinaphthalene core unit. They are intended to serve as [2+2+2] cyclisation precursors of methoxy substituted nonracemic helicene-like compounds with a penta-, hexa- and heptacyclic helical scaffold.

  提出了一种甲氧基取代的光学纯芳香三炔烃系列（-）-S-5-9和（-）-R-10的模块化合成方法。该方法依赖于关键操作，如用烷氧基取代苄溴基和芳基-炔基偶联反应，将适当的甲氧基取代苯/萘构建基与手性炔醇合成物（如（-）-（2S）-丁-3-炔-2-醇和（-）-（1R）-苯基丙-2-炔-1-醇）结合。三炔烃分子包括二苯基乙炔、1-(苯乙炔基)萘或1,1'-乙炔-1,2-二基二萘核心单元。它们旨在作为甲氧基取代的非拉克米螺旋烯类化合物的[2+2+2]环化前体，具有五、六和七环螺旋骨架。